phenyl 4-O-(4,6-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside | 170208-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-(4,6-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside
• CAS: 170208-77-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₀S
• 分子量: 522.573
• InChiKey: TZQGTVVDEWGNAY-RMEYXKAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  147.3
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-(4,6-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 IR resin (H+) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenyl 4-O-(4,6-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient glycosylation reaction for the synthesis of asialo GM2 analogues

  摘要：

  We investigated the coupling reaction of glycosyl donors N-trichloroethoxycarbonyl-galactosamine-O-trichloroacetimidate (2a) and N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-galactosamine-O-trichloroacetimidate (2b) with the 4'-OH of lactose derivatives (3a-d) to synthesize key intermediates of asialo GM2 analogues, and found that the glycosylation yield with 2a was 90% or more in all investigated cases. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.008

文献信息

• Ziegler, Thomas, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 949 - 956
  作者：Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——