phenyl 2,3,6,2',3',6'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-lactoside | 87470-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6,2',3',6'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-lactoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 87470-80-2
• 化学式: C₆₀H₆₂O₁₀S
• 分子量: 975.212
• InChiKey: GEZGDKVVPRDZCT-CRUQYVPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 phenyl 2,3,6,2',3',6'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-lactoside 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thiol-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可回收的苄型氟标签：寡糖的制备及其应用

  摘要：

  摘要我们在此描述了两个具有双氟链的可循环利用的苄基型氟标签的设计，合成和应用。由市售的氟代醇分三步制备苄基型氟代标签。苄基型标签与亚氨酸酯供体的糖基化顺利进行，以良好至极佳的收率提供了相应的带氟标签的碳水化合物，这些糖很容易通过氟固相萃取（FSPE）纯化。在普通的催化加氢条件下，可以有效地从标签束缚的碳水化合物中除去标签，并且最初的苄基型氟标签可以通过两步简单的步骤以69％–93％的产率再生。通过FSPE辅助合成寡糖Gb3证明了新的苄基-氟标签的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.06.020
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 盐酸 、 IR resin (H+) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 phenyl 2,3,6,2',3',6'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient glycosylation reaction for the synthesis of asialo GM2 analogues

  摘要：

  We investigated the coupling reaction of glycosyl donors N-trichloroethoxycarbonyl-galactosamine-O-trichloroacetimidate (2a) and N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-galactosamine-O-trichloroacetimidate (2b) with the 4'-OH of lactose derivatives (3a-d) to synthesize key intermediates of asialo GM2 analogues, and found that the glycosylation yield with 2a was 90% or more in all investigated cases. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.008

文献信息

• Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422
  作者：Liptak, A.、Jodal, I.、Harangi, J.、Nanasi, P.

  DOI：——

  日期：——
• Recyclable benzyl-type fluorous tags: Preparation and application in oligosaccharide synthesis
  作者：Yong-Hai Chai、Ying-Le Feng、Jing-Jing Wu、Chu-Qiao Deng、Ai-Yun Liu、Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.06.020

  日期：2017.8

  Abstract We herein described the design, synthesis and application of two recyclable benzyl-type fluorous tags with double fluorous chains. The benzyl-type fluorous tags were prepared in 3 steps from a commercially available fluorous alcohol. The glycosylation of the benzyl-type tags with imidate donors proceeded smoothly to provide the corresponding fluorous-tagged carbohydrates in good to excellent

  摘要我们在此描述了两个具有双氟链的可循环利用的苄基型氟标签的设计，合成和应用。由市售的氟代醇分三步制备苄基型氟代标签。苄基型标签与亚氨酸酯供体的糖基化顺利进行，以良好至极佳的收率提供了相应的带氟标签的碳水化合物，这些糖很容易通过氟固相萃取（FSPE）纯化。在普通的催化加氢条件下，可以有效地从标签束缚的碳水化合物中除去标签，并且最初的苄基型氟标签可以通过两步简单的步骤以69％–93％的产率再生。通过FSPE辅助合成寡糖Gb3证明了新的苄基-氟标签的实用性。
• An efficient glycosylation reaction for the synthesis of asialo GM2 analogues
  作者：Bin Sun、Aliaksei V. Pukin、Gerben M. Visser、Han Zuilhof

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.008

  日期：2006.10

  We investigated the coupling reaction of glycosyl donors N-trichloroethoxycarbonyl-galactosamine-O-trichloroacetimidate (2a) and N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-galactosamine-O-trichloroacetimidate (2b) with the 4'-OH of lactose derivatives (3a-d) to synthesize key intermediates of asialo GM2 analogues, and found that the glycosylation yield with 2a was 90% or more in all investigated cases. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.