(S)-2-cyclopropyl-2-hydroxyacetic acid | 113686-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-cyclopropyl-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-Cyclopropyl-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 113686-28-5
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: WGYFYSOUPAKFHY-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-cyclopropyl-2-hydroxyacetic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(2S)-1-[(2S)-2-cyclopropyl-2-hydroxyethanoyl]-4-(2,5-difluorophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Kinesin spindle protein (KSP) inhibitors. Part 3: Synthesis and evaluation of phenolic 2,4-diaryl-2,5-dihydropyrroles with reduced hERG binding and employment of a phosphate prodrug strategy for aqueous solubility

  摘要：

  2,4-Diaryl-2,5-dihydropyrroles have been discovered to be novel, potent and water-soluble inhibitors of KSP, an emerging therapeutic target for the treatment of cancer. A potential concern for these basic KSP inhibitors (1 and 2) was hERG binding that can be minimized by incorporation of a potency-enhancing C2 phenol combined with neutral N1 side chains. Aqueous solubility was restored to these, and other, non-basic inhibitors, through a phosphate prodrug strategy. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.094
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (S)-2-cyclopropyl-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE VIRUS FLAVIVIRIDAE

  摘要：

  提供的是化合物I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染是有用的。

  公开号：

  WO2013185093A1

文献信息

• An evaluation of the substrate specificity and asymmetric synthesis potential of the cloned <scp>L</scp>-lactate dehydrogenase from <i>Bacillus</i><i>stearothermophilus</i>
  作者：Daniel Bur、Marcel A. Luyten、Hla Wynn、Louis R. Provencher、J. Bryan Jones、Marvin Gold、James D. Friesen、Anthony R. Clarke、J. John Holbrook

  DOI：10.1139/v89-161

  日期：1989.6.1

  assure its plentiful supply. Its specificity for keto acid substrates possessing straight- and branched-chain alkyl, cyclopropyl, or phenyl groups has been evaluated in preparative and kinetic terms, and compared with that of the mammalian pig heart enzyme (PHLDH). The specificities of BSLDH and PHLDH are similar, with branched alkyl-chain keto acids being poor substrates for both enzymes. Keywords: enzymes

  已经证明了嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶在立体特异性的、制备规模的将 α-酮酸还原为 (S)-α-羟基酸的潜在效用 > 99% ee。BSLDH 是一种稳定的嗜热酶，其基因已被克隆到高表达载体中以确保其充足供应。它对具有直链和支链烷基、环丙基或苯基的酮酸底物的特异性已在制备和动力学方面进行了评估，并与哺乳动物猪心脏酶 (PHLDH) 的特异性进行了比较。BSLDH 和 PHLDH 的特异性相似，支链烷基链酮酸是两种酶的不良底物。关键词：有机合成中的酶，乳酸脱氢酶，不对称合成。
• L-Lactate dehydrogenase: substrate specificity and use as a catalyst in the synthesis of homochiral 2-hydroxy acids
  作者：Mahn Joo. Kim、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00217a044

  日期：1988.4

  This note compares the substrate specificity of D-lactate dehydrogenase (D-LDH, EC 1.1.1.28) to that of L-lactate dehydrogenase (L-LDH, EC 1.1.1.27), illustrates three procedures that use D-LDH in synthesis and two methods for recycling NADH, and provides experimental details illustrating the use of D-LDH in organic synthesis.

  本说明比较了 D-乳酸脱氢酶 (D-LDH, EC 1.1.1.28) 与 L-乳酸脱氢酶 (L-LDH, EC 1.1.1.27) 的底物特异性，说明了在合成中使用 D-LDH 的三种程序和两种回收 NADH 的方法，并提供实验细节，说明 D-LDH 在有机合成中的用途。
• 磺酰苯甲酰胺类衍生物及其偶联物、其制备方法及其应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN115260152A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本披露涉及磺酰苯甲酰胺类衍生物及其偶联物、其制备方法及其应用。具体而言，本披露涉及一种具有式(D)所示结构的磺酰苯甲酰胺类衍生物及其偶联物、其制备方法及其应用其制备方法，含有其的药物组合物，以及其通过受体调节在制备治疗癌症的药物中的用途。其中通式(D)中的各取代基与说明书中的定义相同。。
• 吡咯并嘧啶衍生物或其偶联物、其制备方法及其应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN113797354A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本公开涉及吡咯并嘧啶衍生物或其偶联物、其制备方法及其应用。具体而言，本公开提供了一种通式(D‑)所示结构的配体‑药物偶联物，其制备方法以及该配体‑药物偶联物及含有其的药物组合物通过受体调节在制备治疗癌症的药物中的用途，其中通式(D‑)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• [EN] CAMPTOTHECIN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CAMPTOTHÉCINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 喜树碱衍生物、其药物组合物及其应用
  申请人：[en]JIANGSU SIMCERE PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]江苏先声药业有限公司

  公开号：WO2023020605A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  提供了式(I)所示化合物、或其立体异构体或药学上可接受的盐、其药物组合物，以及它们在抗肿瘤方面的用途。