N,N-dimethyl-1-phenylnaphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-phenylnaphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: JBJCTFWPUIJVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(五氟苯基)硼酸 、 N,N-dimethyl-1-phenylnaphthalen-2-amine 在 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以75%的产率得到N,N-dimethyl-1-(2-(perfluorophenylboraneyl)phenyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1'-联苯胺的顺序CH-硼化和N-去甲基化：多环BN-杂芳烃的替代途径

  摘要：

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201902499
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylnaphthalen-2-amine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以93%的产率得到N,N-dimethyl-1-phenylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1'-联苯胺的顺序CH-硼化和N-去甲基化：多环BN-杂芳烃的替代途径

  摘要：

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201902499

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of Aryl Triflates for Construction of Axially Chiral Biaryls
  作者：Xiang Li、Gao‐Wei Wang、Li‐Xia Liu、Chang‐Bin Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.202301337

  日期：——

  hydrogenolysis of aryl triflates through desymmetrization and kinetic resolution that allows the facile construction of axially chiral biaryl scaffolds with excellent results. These chiral compounds could be further converted into chiral monophosphine ligands, which were then used in asymmetric allylic alkylation to produce the desired product with high regio- and enantioselectivities.

  我们通过去对称化和动力学拆分开发了第一个钯催化的芳基三氟甲磺酸酯的不对称氢解，从而可以轻松构建轴向手性联芳基支架并取得优异的结果。这些手性化合物可以进一步转化为手性单膦配体，然后将其用于不对称烯丙基烷基化，以产生具有高区域选择性和对映选择性的所需产物。
• 一种钯催化的不对称氢解合成轴手性联芳基化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN117362141A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明公开了一种钯催化的不对称氢解合成轴手性联芳基化合物的方法，是通过动力学拆分实现芳基三氟甲磺酸酯的钯催化不对称氢解，从而可以轻松构建一系列具有优异选择性因子(s值最高达70)的轴向手性联芳基化合物。另外，由这些轴向手性联芳基化合物为原料制备了一些手性单膦配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应，获得了具有优异的对映选择性和区域选择性的烯丙基烷基化的产物，证明了该方法的潜在用途。本发明操作简单实用，催化剂商业可得，反应条件温和，能耗低，环境友好。
• Sequential C−H Borylation and N‐Demethylation of 1,1′‐Biphenylamines: Alternative Route to Polycyclic BN‐Heteroarenes
  作者：Jianbo Zhang、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201902499

  日期：2019.5.27

  sequential borane‐mediated C(sp2)−H borylation and intramolecular N‐demethylation. The conveniently in situ generated Piers’ borane from a borinic acid reacts with a series of N,N‐dimethyl‐1,1′‐biphenyl‐2‐amines in the presence of PhSiH3 to afford six‐membered amine‐borane adducts bearing a C(sp2)−B bond at the C2′‐position. These species undergo an intramolecular N‐demethylation with a B(C6F5)3 catalyst to

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。