1-phenylnaphthalen-2-amine | 29533-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenylnaphthalen-2-amine
• 英文别名: 1-phenyl-2-naphthylamine
• CAS: 29533-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: VFQLXEJMJXFMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnaphthalen-2-amine 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 7-(phenylsulfonyl)-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  用于合成咔唑的分子内氧化 CN 键形成：铜催化和无金属条件之间的反应性比较

  摘要：

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja111652v
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-phenylnaphthalene 在 镍 一水合肼 作用下， 生成 1-phenylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  755.核间环化。第十七部分。一些N-甲基苯并蒽醌的独立合成及其通过核间环化反应的形成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003873

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepines by Pd(II)-Catalyzed [5 + 2] Annulation of <i>o</i>-Arylanilines with Dienes
  作者：Lu Bai、Yan Wang、Yicong Ge、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00503

  日期：2017.4.7

  An efficient method for the construction of dibenzo[b,d]azepines containing two distinct stereogenic elements in a highly diastereoselective fashion is described. The key of the [5 + 2] reaction is to form a π-allylpalladium species through sequential C–H activation and regiospecific migratory insertion of the diene. This observation contrasts with the behavior of 1,2-alkenes that generally underwent

  描述了一种以高度非对映选择性的方式构建包含两个不同的立体异构元素的二苯并[ b，d ] a庚烷的有效方法。[5 + 2]反应的关键是通过连续的C–H活化和二烯的区域特异性迁移插入形成π-烯丙基钯。该观察结果与通常通过β-氢化物消除直接进行烯基化的1,2-烯烃的行为相反。
• Sequential C−H Borylation and N‐Demethylation of 1,1′‐Biphenylamines: Alternative Route to Polycyclic BN‐Heteroarenes
  作者：Jianbo Zhang、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201902499

  日期：2019.5.27

  sequential borane‐mediated C(sp2)−H borylation and intramolecular N‐demethylation. The conveniently in situ generated Piers’ borane from a borinic acid reacts with a series of N,N‐dimethyl‐1,1′‐biphenyl‐2‐amines in the presence of PhSiH3 to afford six‐membered amine‐borane adducts bearing a C(sp2)−B bond at the C2′‐position. These species undergo an intramolecular N‐demethylation with a B(C6F5)3 catalyst to

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。
• 有机化合物及含有其的有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN110950762B

  公开（公告）日：2022-11-25

  一种有机化合物，其特征在于，具有如(I)所示的结构：其中，基团位于基团的邻位；Ar1～Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6‑C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基；L1～L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代的C6～C30亚杂芳基；m为1～6的整数，n为1～15的整数；R1独立地选自氢、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R2为Ar1～Ar3、L1～L3、R1及萘环上的取代基，独立地选自氘、取代或未取代的C3～C20的环烷基中的一种，且至少有一个R2选自取代或未取代的C3～C20环烷基。
• Synthesis of Axially Chiral Biaryl‐2‐amines by Pd ^II ‐Catalyzed Free‐Amine‐Directed Atroposelective C−H Olefination
  作者：Bei‐Bei Zhan、Lei Wang、Jun Luo、Xu‐Feng Lin、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201915674

  日期：2020.2.24

  A simple and ubiquitously present group, free amine, is used as a directing group to synthesize axially chiral biaryl compounds by PdII -catalyzed atroposelective C-H olefination. A broad range of axially chiral biaryl-2-amines can be obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 97 % ee). Chiral spiro phosphoric acid (SPA) proved to be an efficient ligand and the loading could be reduced

  一个简单且普遍存在的基团，即游离胺，被用作通过PdII催化的对映选择性CH烯化反应合成轴向手性联芳基化合物的导向基团。可以以高收率和高对映选择性（高达97％ee）获得多种轴向手性联芳基-2-胺。手性螺环磷酸（SPA）被证明是一种有效的配体，在克级合成中，对映体的控制不会降低其负载量至1 mol％。所得的轴向手性联芳基-2-胺也为合成一组手性配体提供了平台。
• “Transition-Metal-Free” Synthesis of Carbazoles by Photostimulated Reactions of 2′-Halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
  作者：Walter D. Guerra、Roberto A. Rossi、Adriana B. Pierini、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1021/jo5024393

  日期：2015.1.16

  and simple protocol for the preparation of a series of 9H-carbazoles by photostimulated SRN1 substitution reactions is presented. Substituted 9H-carbazoles were synthesized in low to excellent yields (up to 96%) through an intramolecular C–N bond formation of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines by the photoinitiated SRN1 mechanism under mild and “transition-metal-free” conditions. The biphenylamines used

  提出了一种通过光刺激的S RN 1取代反应制备一系列9 H-咔唑的有效而简单的方案。通过光引发的S RN 1机理，通过2'-卤代[1,1'-联苯] -2-胺的分子内C-N键形成，以低至优异的产率（高达96％）合成了9个H-咔唑在温和且“无过渡金属”的条件下。通过以下两种方法获得了用作联苯胺的底物，其分离产率在21％至84％之间：（A）铃木-宫浦交叉偶联反应和（B）苯胺的自由基芳基化。在B3LYP / 6-311 + G *级别评估了拟议机制的一些关键方面。