N'-[N-(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oyl)-11-aminoundecanoyl]-L-valine | 1137728-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N'-[N-(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oyl)-11-aminoundecanoyl]-L-valine
• 英文别名: N'-[N-(2α,3β-dihydroxy-12-oleanen-28-oyl)-11-aminoundecanoyl]-L-valine；(2S)-2-[11-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]amino]undecanoylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1137728-75-6
• 化学式: C₄₆H₇₈N₂O₆
• 分子量: 755.135
• InChiKey: ZGLYSKNQDZQNQH-POJYHALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[N-(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oyl)-11-aminoundecanoyl]-L-valine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-[N-(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oyl)-11-aminoundecanoyl]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸和肽的山楂酸衍生物的固溶和固相合成及其抗HIV活性

  摘要：

  通过使用溶液和固相合成方法，山酸（1）在C-28处与几种α-和ω-氨基酸偶联。十二衍生物（2 - 13）与单一的氨基酸残基在溶液相中制备，而二肽（14），三肽（15），和一系列共轭二肽（16 - 24）在固相合成。在携带荧光素酶基因作为报告基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上评估了这些化合物的抗HIV活性。虽然在山梨酸中（1）同时具有细胞毒性和抗病毒活性，但只有衍生物13和24 具有抗HIV-1活性，因此代表了一类新型的抗HIV-1化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.041
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-[N-(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oyl)-11-aminoundecanoyl]-L-valine
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸和肽的山楂酸衍生物的固溶和固相合成及其抗HIV活性

  摘要：

  通过使用溶液和固相合成方法，山酸（1）在C-28处与几种α-和ω-氨基酸偶联。十二衍生物（2 - 13）与单一的氨基酸残基在溶液相中制备，而二肽（14），三肽（15），和一系列共轭二肽（16 - 24）在固相合成。在携带荧光素酶基因作为报告基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上评估了这些化合物的抗HIV活性。虽然在山梨酸中（1）同时具有细胞毒性和抗病毒活性，但只有衍生物13和24 具有抗HIV-1活性，因此代表了一类新型的抗HIV-1化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.041

文献信息

• Solution- and solid-phase synthesis and anti-HIV activity of maslinic acid derivatives containing amino acids and peptides
  作者：Andres Parra、Francisco Rivas、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados、Antonio Martinez、Fernando Albericio、Nieves Marquez、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.041

  日期：2009.2

  Maslinic acid (1) has been coupled at C-28 with several α- and ω-amino acids by using solution- and solid-phase synthetic procedures. Twelve derivatives (2–13) with a single amino acid residue were prepared in solution phase, whereas a dipeptide (14), a tripeptide (15), and a series of conjugate dipeptides (16–24) were synthesized in solid phase. The anti-HIV activity of these compounds was assessed

  通过使用溶液和固相合成方法，山酸（1）在C-28处与几种α-和ω-氨基酸偶联。十二衍生物（2 - 13）与单一的氨基酸残基在溶液相中制备，而二肽（14），三肽（15），和一系列共轭二肽（16 - 24）在固相合成。在携带荧光素酶基因作为报告基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上评估了这些化合物的抗HIV活性。虽然在山梨酸中（1）同时具有细胞毒性和抗病毒活性，但只有衍生物13和24 具有抗HIV-1活性，因此代表了一类新型的抗HIV-1化合物。