2-(N-phenylcarbamoyloxy)-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-phenylcarbamoyloxy)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-phenylcarbamoyloxy-cyclohex-2-enone；2-Phenylcarbamoyloxy-cyclohex-2-enon；(6-oxocyclohexen-1-yl) N-phenylcarbamate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: NXDPUULOJGIWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1,2-环己二酮 在 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-(N-phenylcarbamoyloxy)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型二烯N取代的2,3,5,6-四氢苯并恶唑-2-酮的合成及高选择性Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  描述了一种新的二烯N-取代的2,3,4,5-四氢苯并恶唑-2-酮8a – 8c的合成，它是通过一步聚合从1,2-环己二酮（7a）和相应的异氰酸酯2a – 8c合成的。2c。在异氰酸酯的芳基环中电子给体取代基的存在引起排他性的Capdodative烯烃10的形成。事实证明，在Diels-Alder与环烯烃的加成反应中，二烯8a具有反应活性和立体选择性。与炔属二烯亲和物的反应产生2,3-二氢苯并恶唑-2-酮21和24，是顺序[4 + 2]环加成反应和Diels-Alder逆反应的产物。对甲基乙烯基酮（22）进行区域选择性和立体选择性串联Diels-Alder和Michael加成反应，制得螺旋桨29a。加合物19的中心双键的内在π-锥体化的证据将使29a形成中的exo立体选择合理化。这些反应中的区域选择性已根据FMO理论从头算得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01536-3