3-(4-chlorophenyl)-2,3,5,6-tetrahydrobenzoxazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,3,5,6-tetrahydrobenzoxazol-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5,6-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: UERSHJJNVNTYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 3-(4-chlorophenyl)-2,3,5,6-tetrahydrobenzoxazol-2-one 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-[N-(4-chlorophenyl)carbamoyloxy]-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型二烯N取代的2,3,5,6-四氢苯并恶唑-2-酮的合成及高选择性Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  描述了一种新的二烯N-取代的2,3,4,5-四氢苯并恶唑-2-酮8a – 8c的合成，它是通过一步聚合从1,2-环己二酮（7a）和相应的异氰酸酯2a – 8c合成的。2c。在异氰酸酯的芳基环中电子给体取代基的存在引起排他性的Capdodative烯烃10的形成。事实证明，在Diels-Alder与环烯烃的加成反应中，二烯8a具有反应活性和立体选择性。与炔属二烯亲和物的反应产生2,3-二氢苯并恶唑-2-酮21和24，是顺序[4 + 2]环加成反应和Diels-Alder逆反应的产物。对甲基乙烯基酮（22）进行区域选择性和立体选择性串联Diels-Alder和Michael加成反应，制得螺旋桨29a。加合物19的中心双键的内在π-锥体化的证据将使29a形成中的exo立体选择合理化。这些反应中的区域选择性已根据FMO理论从头算得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01536-3
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 1,2-环己二酮 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2,3,5,6-tetrahydrobenzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型二烯N取代的2,3,5,6-四氢苯并恶唑-2-酮的合成及高选择性Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  描述了一种新的二烯N-取代的2,3,4,5-四氢苯并恶唑-2-酮8a – 8c的合成，它是通过一步聚合从1,2-环己二酮（7a）和相应的异氰酸酯2a – 8c合成的。2c。在异氰酸酯的芳基环中电子给体取代基的存在引起排他性的Capdodative烯烃10的形成。事实证明，在Diels-Alder与环烯烃的加成反应中，二烯8a具有反应活性和立体选择性。与炔属二烯亲和物的反应产生2,3-二氢苯并恶唑-2-酮21和24，是顺序[4 + 2]环加成反应和Diels-Alder逆反应的产物。对甲基乙烯基酮（22）进行区域选择性和立体选择性串联Diels-Alder和Michael加成反应，制得螺旋桨29a。加合物19的中心双键的内在π-锥体化的证据将使29a形成中的exo立体选择合理化。这些反应中的区域选择性已根据FMO理论从头算得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01536-3

文献信息

• Synthesis and highly selective Diels–Alder cycloadditions of the new dienes N-substituted 2,3,5,6-tetrahydrobenzoxazol-2-ones
  作者：Rafael Martı́nez、Hugo A Jiménez-Vázquez、Francisco Delgado、Joaquı́n Tamariz

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01536-3

  日期：2003.1

  and the corresponding isocyanates 2a–2c. The presence of electron-donor substituents in the aryl ring of the isocyanate gave rise to the exclusive formation of the captodative olefins 10. Diene 8a proved to be reactive and stereoselective in Diels–Alder additions with a cyclic olefin. The reaction with acetylenic dienophiles yielded the 2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones 21 and 24, as the products of sequential

  描述了一种新的二烯N-取代的2,3,4,5-四氢苯并恶唑-2-酮8a – 8c的合成，它是通过一步聚合从1,2-环己二酮（7a）和相应的异氰酸酯2a – 8c合成的。2c。在异氰酸酯的芳基环中电子给体取代基的存在引起排他性的Capdodative烯烃10的形成。事实证明，在Diels-Alder与环烯烃的加成反应中，二烯8a具有反应活性和立体选择性。与炔属二烯亲和物的反应产生2,3-二氢苯并恶唑-2-酮21和24，是顺序[4 + 2]环加成反应和Diels-Alder逆反应的产物。对甲基乙烯基酮（22）进行区域选择性和立体选择性串联Diels-Alder和Michael加成反应，制得螺旋桨29a。加合物19的中心双键的内在π-锥体化的证据将使29a形成中的exo立体选择合理化。这些反应中的区域选择性已根据FMO理论从头算得到了合理化。