1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-2-o-hydroxymethyl benzoyl pyrrole | 106549-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-2-o-hydroxymethyl benzoyl pyrrole
• CAS: 106549-38-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃Si
• 分子量: 331.487
• InChiKey: WTIQJSMFUVTQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-2-o-hydroxymethyl benzoyl pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到2-o-hydroxymethylbenzoyl pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性烷基化和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吡咯和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吲哚的脱保护制备2-取代的吡咯和吲哚

  摘要：

  在吡咯和吲哚用2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基氯进行N-烷基化反应后，可以在2-位用正丁基锂对反应产物进行区域选择性去质子化。所得阴离子与酰氯，内酯，甲硅烷基氯或醛反应，得到加成产物，其中一些用无水四丁基氟化铵脱保护成母体吡咯或吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87342-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-2-o-hydroxymethyl benzoyl pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性烷基化和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吡咯和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吲哚的脱保护制备2-取代的吡咯和吲哚

  摘要：

  在吡咯和吲哚用2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基氯进行N-烷基化反应后，可以在2-位用正丁基锂对反应产物进行区域选择性去质子化。所得阴离子与酰氯，内酯，甲硅烷基氯或醛反应，得到加成产物，其中一些用无水四丁基氟化铵脱保护成母体吡咯或吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87342-7