3-氨基-5-氰基苯甲酸 | 1000341-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-氰基苯甲酸
• 英文名称: 3-Amino-5-cyanobenzoic acid
• CAS: 1000341-18-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD09263225
• 分子量: 162.148
• InChiKey: CCWVOHSNQZFXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-氰基苯甲酸 、 对苯二甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到5,5'-(terephthaloylbis(azanediyl))bis(3-cyanobenzoic acid)
  参考文献：
  名称：

  Pharmacophore Refinement Guides the Design of Nanomolar-Range Botulinum Neurotoxin Serotype A Light Chain Inhibitors

  摘要：

  Botulinum neurotoxins (BoNTs) are the deadliest of microbial toxins. The enzyme's zinc(II) metalloprotease, referred to as the light chain (LC) component, inhibits acetylcholine release into neuromuscular junctions, resulting in the disease botulism. Currently, no therapies counter BoNT poisoning postneuronal intoxication; however it is hypothesized that small molecules may be used to inhibit BoNT LC activity in the neuronal cytosol. Herein, we describe the pharmacophore-based design and chemical synthesis of potent [non-zinc(II) chelating] small molecule (nonpeptidic) inhibitors (SMNPIs) of the BoNT serotype-A LC (the most toxic of the BoNT serotype LCs). Specifically the three-dimensional superimpositions of 2-[4-(4-amidinephenoxy)-phenyl]indole-6-amidine-based SMNPI regionisomers [K-i = 0.600 mu M (+/-0.100 mu M)], with a novel lead bis-[3-amide-5-(imidazolino) phenyl]terephthalamide (BAIPT)-based SMNPI [K-i = 8.52 mu M (+/-0.53 mu M)], resulted in a refined four zone pharmacophore. The refined model guided the design of BAIPT-based SMNPIs possessing K-i values = 0.572 (+/-0.041 mu M) and 0.900 mu M (0.078 mu M).

  DOI：

  10.1021/ml100056v
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-氨基-5-氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  利福霉素生产者米曲霉产AHBA基因敲除突变体的合成潜能评估

  摘要：

  用一系列苯甲酸衍生物补充利福霉素生产者地中海淀粉样芽胞杆菌的AHBA（-）突变株，产生了含有不同苯基的新四酮化合物。这些突变合成研究揭示了地中海曲霉对硝基和叠氮芳烃的独特还原特性，从而导致了相应的苯胺。在某些情况下，诱变产物（用天然成分的化学制备类似物喂食细菌后分离出的发酵产物）的产率在一定范围内（最高118 mg L -1），使其可用作手性成分，用于进一步的合成努力。确定C6和C7的立体异构中心的构型为6 R，7 S一种代表性的四酮化合物。重要的是，当不能发生双环萘前体的形成时，并不总是阻止超过四酮化合物阶段的加工。通过形成十一烷基溴去甲蝶呤证明了这一点，该发现对利福霉素生物合成的进化发展有影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201503548

文献信息

• NOVEL ANSAMITOCIN DERIVATIVES
  申请人：Sasse Florenz

  公开号：US20090258870A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Provided are among other things ansamitocin derivatives, pharmaceutical compositions comprising these novel ansamitocin derivatives, methods for the production of the ansamitocin derivatives and their use for the treatment of cancer.

  提供的内容包括ansamitocin衍生物，包含这些新型ansamitocin衍生物的药物组合物，生产ansamitocin衍生物的方法，以及它们用于治疗癌症的用途。
• Novel ansamitocin derivatives
  申请人：Leibniz Universität Hannover

  公开号：EP2103618A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  This invention relates to the field of biologically active compounds and specifically to novel ansamitocin derivatives, pharmaceutical compositions comprising these novel ansamitocin derivatives, methods for the production of the ansamitocin derivatives of the general formula (I): and their use for the treatment of cancer.

  本发明涉及生物活性化合物领域，具体涉及新型ansamitocin衍生物，包括这些新型ansamitocin衍生物的制药组合物，制备ansamitocin衍生物的方法，以及它们用于治疗癌症的用途。
• <i>N</i>-Benzyl Benzamide Derivatives as Selective Sub-Nanomolar Butyrylcholinesterase Inhibitors for Possible Treatment in Advanced Alzheimer’s Disease
  作者：Chenxi Du、Lei Wang、Qianwen Guan、Hongyu Yang、Tingkai Chen、Yijun Liu、Qihang Li、Weiping Lyu、Xin Lu、Ying Chen、Yang Liu、Hui Liu、Feng Feng、Wenyuan Liu、Zongliang Liu、Wei Li、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00944

  日期：2022.8.25

  almost equal to the treatment with 1 mg/kg rivastigmine, against the cognitive impairment induced by Aβ1–42. The pharmacokinetics studies characterized the metabolic stability of S11-1014. Thus, N-benzyl benzamide inhibitors are promising compounds with drug-like properties for improving cognitive dysfunction, providing a potential strategy for the treatment of Alzheimer’s disease.

  在此，我们报告了一系列针对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的选择性亚纳摩尔抑制剂。这些带有新型N-苄基苯甲酰胺支架的化合物可抑制 BChE，IC 50从皮摩尔到纳摩尔。表面等离子共振测定证实了抑制活性，显示出亚纳摩尔K D值，这表明化合物通过直接与BChE结合发挥抑制作用。几种化合物显示出通过氧化损伤模型验证的神经保护作用。此外，体内急性毒性试验证明了S11-1014和S11-1033的安全性。在行为研究中，0.5 mg/kg S11-1014或S11-1033对 Aβ 1-42诱导的认知障碍表现出显着的治疗效果，几乎等同于 1 mg/kg 卡巴拉汀的治疗。药代动力学研究表征了S11-1014的代谢稳定性。因此，N-苄基苯甲酰胺抑制剂是一种很有前途的化合物，具有改善认知功能障碍的药物样特性，为治疗阿尔茨海默病提供了潜在的策略。
• Evaluation of the Synthetic Potential of an AHBA Knockout Mutant of the Rifamycin Producer <i>Amycolatopsis mediterranei</i>
  作者：Ilona Bułyszko、Gerald Dräger、Anja Klenge、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201503548

  日期：2015.12.21

  Supplementing an AHBA(−) mutant strain of Amycolatopsis mediterranei, the rifamycin producer, with a series of benzoic acid derivatives yielded new tetraketides containing different phenyl groups. These mutasynthetic studies revealed unique reductive properties of A. mediterranei towards nitro‐ and azidoarenes, leading to the corresponding anilines. In selected cases, the yields of mutaproducts (fermentation

  用一系列苯甲酸衍生物补充利福霉素生产者地中海淀粉样芽胞杆菌的AHBA（-）突变株，产生了含有不同苯基的新四酮化合物。这些突变合成研究揭示了地中海曲霉对硝基和叠氮芳烃的独特还原特性，从而导致了相应的苯胺。在某些情况下，诱变产物（用天然成分的化学制备类似物喂食细菌后分离出的发酵产物）的产率在一定范围内（最高118 mg L -1），使其可用作手性成分，用于进一步的合成努力。确定C6和C7的立体异构中心的构型为6 R，7 S一种代表性的四酮化合物。重要的是，当不能发生双环萘前体的形成时，并不总是阻止超过四酮化合物阶段的加工。通过形成十一烷基溴去甲蝶呤证明了这一点，该发现对利福霉素生物合成的进化发展有影响。
• Pharmacophore Refinement Guides the Design of Nanomolar-Range Botulinum Neurotoxin Serotype A Light Chain Inhibitors
  作者：Jonathan E. Nuss、Yuxiang Dong、Laura M. Wanner、Gordon Ruthel、Peter Wipf、Rick Gussio、Jonathan L. Vennerstrom、Sina Bavari、James C. Burnett

  DOI：10.1021/ml100056v

  日期：2010.10.14

  Botulinum neurotoxins (BoNTs) are the deadliest of microbial toxins. The enzyme's zinc(II) metalloprotease, referred to as the light chain (LC) component, inhibits acetylcholine release into neuromuscular junctions, resulting in the disease botulism. Currently, no therapies counter BoNT poisoning postneuronal intoxication; however it is hypothesized that small molecules may be used to inhibit BoNT LC activity in the neuronal cytosol. Herein, we describe the pharmacophore-based design and chemical synthesis of potent [non-zinc(II) chelating] small molecule (nonpeptidic) inhibitors (SMNPIs) of the BoNT serotype-A LC (the most toxic of the BoNT serotype LCs). Specifically the three-dimensional superimpositions of 2-[4-(4-amidinephenoxy)-phenyl]indole-6-amidine-based SMNPI regionisomers [K-i = 0.600 mu M (+/-0.100 mu M)], with a novel lead bis-[3-amide-5-(imidazolino) phenyl]terephthalamide (BAIPT)-based SMNPI [K-i = 8.52 mu M (+/-0.53 mu M)], resulted in a refined four zone pharmacophore. The refined model guided the design of BAIPT-based SMNPIs possessing K-i values = 0.572 (+/-0.041 mu M) and 0.900 mu M (0.078 mu M).