3-formyl-4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-quinolone | 156992-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-(Hydroxymethylidene)-6-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione；4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 156992-48-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: ZUORKPRZOWZOKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-quinolone 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-((E)-((Z)-(4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑/喹诺酮衍生物的合成及抗结肠癌活性

  摘要：

  摘要 我们指导了 1,6,7-三取代-4-苯基噻唑-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one 衍生物的合成，通过 2-quinolone 衍生物衍生的相应缩氨基硫脲与 2 -溴苯乙酮在室温下三乙胺存在下。讨论了形成产物的机理。使用不同的光谱技术，包括红外 (IR)、核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 以及元素分析，对所得产物的结构进行了全面表征。新合成的化合物显示出中等的结肠抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127798
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-formyl-4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑/喹诺酮衍生物的合成及抗结肠癌活性

  摘要：

  摘要 我们指导了 1,6,7-三取代-4-苯基噻唑-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one 衍生物的合成，通过 2-quinolone 衍生物衍生的相应缩氨基硫脲与 2 -溴苯乙酮在室温下三乙胺存在下。讨论了形成产物的机理。使用不同的光谱技术，包括红外 (IR)、核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 以及元素分析，对所得产物的结构进行了全面表征。新合成的化合物显示出中等的结肠抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127798

文献信息

• Chemistry of Substituted Quinolinones. Part II Synthesis of Novel 4-Pyrazolylquinolinone Derivatives
  作者：Mohamed Abass

  DOI：10.1080/00397910008086898

  日期：2000.8

  Abstract 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) was treated with chlorophthalazine, nitrous acid, isothiocyanates and isatines, and also utilized as' a precursor for some new 4-pyrazolylquinolinones. Reaction of 2 with certain 3-acylquinolinones afforded quinolinylpyrazoloquinolinones and/or quinolinylpyrazolylquinolinones.

  摘要 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) 用氯酞嗪、亚硝酸、异硫氰酸盐和靛红处理，并用作一些新的4-吡唑基喹啉酮的前体。2与某些3-酰基喹啉酮反应得到喹啉基吡唑并喹啉酮和/或喹啉基吡唑基喹啉酮。
• Novel series of dihydroquinolindihydro-spiro[indoline-3,6’-[1,3]thiazine]-5′-carbonitrile derivatives
  作者：Asmaa H. Mohamed、Mohammed B. Alshammari、Esmaat M. El-Sheref、Ashraf A. Aly

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128618

  日期：2020.11

  spiro[indoline-3,6’-[1,3]thiazines] were synthesized in modest yields by refluxing of substituted (1,2-dihydroquinolin-3-yl)-methylene)hydrazinecarbothioamides with 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile in pyridine as a solvent. The structure assignment of all obtained products has been confirmed by 1H, 13C NMR, 2D-NMR, 15N NMR spectroscopy in addition to elemental analyses. The possible mechanism for the

  摘要 通过将取代的（1,2-二氢喹啉-3-基）-亚甲基）肼碳硫酰胺与 2-(2 -oxoindolin-3-ylidene)丙二腈在吡啶中作为溶剂。除元素分析外，所有获得的产物的结构分配均已通过 1H、13C NMR、2D-NMR、15N NMR 光谱证实。还讨论了该反应的可能机制。
• CHEMISTRY OF SUBSTITUTED QUINOLINONES. III. SYNTHESIS AND REACTIONS OF SOME NOVEL 3-PYRAZOLYL-2-QUINOLINONES
  作者：Mohamed Abass、Elham S. Othman

  DOI：10.1081/scc-100106047

  日期：2001.1

  The preparation of 4-hydroxy-1-methyl-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone (3) and its hydrazono-, aminomethylidene- and arylidene derivatives has been achieved. The synthesis of fused heterocyclic polynuclear systems containing quinolinone moiety is also described.

  4-羟基-1-甲基-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone(3)及其腙、氨基亚甲基-的制备和亚芳基衍生物已经实现。还描述了含有喹啉酮部分的稠合杂环多核系统的合成。
• Novel quinoline/thiazinan-4-one hybrids; design, synthesis, and molecular docking studies as potential anti-bacterial candidates against MRSA
  作者：Asmaa H. Mohamed、Sara M. Mostafa、Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Esraa M. Osman、AbdElAziz A. Nayl、Alan B. Brown、Elshimaa M. N. Abdelhafez

  DOI：10.1039/d3ra01721d

  日期：——

  were screened for antibacterial activity. Compounds 7a, 7e and 7g showed broad spectrum antibacterial activity against most of the tested strains either G +ve or G −ve. Compound 7e is the most potent antibacterial agent against MRSA with the minimum inhibitory concentration against MRSA found to be 48 μg mL−1 compared to the drug ciprofloxacin (96 μg mL−1). Additionally, a molecular docking study was

  为了开发有效且安全的抗菌剂，我们通过 ((4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin) 之间的反应将喹诺酮支架和 1,3-thiazinan-4-one 基团结合，合成了新型噻嗪酮类化合物-3-基）亚甲基）肼硫代甲酰胺和 2,3-二苯基环丙基-2-烯酮在三乙胺作为催化剂存在下回流乙醇中。合成化合物的结构通过光谱数据和元素分析、IR、MS、1 H 和13 C NMR 光谱表征，其显示 CH-5 和 CH-6 的两个双峰信号和噻嗪烷 NH 质子的四个尖锐单峰，分别为CH N、喹诺酮 NH 和 OH。此外，第13C NMR 光谱清楚地表明存在两个季碳原子，它们被指定为噻嗪酮-C-5 和 C-6。对所有 1,3-thiazinan-4-one/喹诺酮杂化物进行了抗菌活性筛选。化合物7a、7e和7g对大多数测试菌株 G +ve 或 G -ve 显示出广谱抗菌活性。化合物7e是最有效的抗
• Thermoplastische Kunststoffe enthaltend ein Metallkomplexpigment
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0354178A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Thermoplastisches, in der Schmelze verarbeitbares hochmolekulares Material enthaltend mindestens einen Metallkomplex aus einem Liganden der Formel I D₁=CH=N-A-N=CH-D₂      (I), worin D₁ und D₂ unabhängig voneinander für einen Rest der Formeln (a), (b), (c) und (d) stehen, wobei Z O oder einen Rest der Formel -NR₅, und Q -CN oder -CONH₂ bedeuten, R -H, C₁-C₄-Alkyl oder den Rest bedeutet, R₁ und R₂ unabhängig voneinander -H, Halogen oder -CH₃ sind, R₅ -H oder -C₁-C₄-Alkyl ist, und A einen Rest der Formeln (e), (f) und (g) bedeutet, worin X₁ und X₂ unabhängig voneinander -H, Halogen, -CH₃, -OCH₃ oder -OC₂H₅ sind, und das Metall Nickel, Kobalt oder Kupfer, oder Gemische davon bedeutet.

  一种可熔融加工的高分子量热塑性材料，包含至少一种式 I 配体的金属络合物 D₁=CH=N-A-N=CH-D₂ (i)、 其中 D₁ 和 D₂ 各自代表式 (a)、(b)、(c) 和 (d) 中的一个基团 其中 Z 是 O 或式-NR₅的基，Q 是-CN 或-CONH₂，R 是-H、C₁-C₄-烷基或以下基团 基、 R₁ 和 R₂ 相互独立地是-H、卤素或-CH₃，R₅ 是-H 或-C₁-C₄-烷基，且 A 是式 (e)、(f) 和 (g) 所示的基团。 其中 其中 X₁ 和 X₂ 独立地为-H、卤素、-CH₃、-OCH₃ 或 -OC₂H₅，金属为镍、钴或铜，或它们的混合物。