(S_P)-menthyl phenylphosphonochloridate | 67694-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S_P)-menthyl phenylphosphonochloridate
• 英文别名: menthylchloro(phenyl)phosphonate；[chloro-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyphosphoryl]benzene
• CAS: 67694-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₄ClO₂P
• 分子量: 314.792
• InChiKey: IZUOGHRCVJAQAY-WRXMGDCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-menthyl phenylphosphonochloridate 在 水 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R_P)-(-)-menthyl (ethynyl)phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Variable mechanism of nucleophilic substitution of P-stereogenic phosphoryl chloride with alkynyl metallic reagents

  摘要：

  用于取代具有

  -立体异性的磷酰氯的变量机制取决于温度、起始物的化学计量比以及亲核试剂的结构。

  DOI：

  10.1039/c5ob01871d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(S_P)-menthyl phenylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  具有光学活性Z 1 Z 2 P（O）Cl的氯化铜（II）与P（O）-H键的立体定向卤化

  摘要：

  为光学活性的Z的制备的一般和有效的方法1 ž 2 P（O）从易于制备光学活性的氯ħ -phosphinates和ħ报道膦氧化物。H-膦酸酯和H-氧化膦与CuCl 2发生立体定向反应，生成相应的旋光Z 1 Z 2 P（O）Cl，并在磷中心保留构型。旋光Z 1 Z 2 P（O）Cl容易与各种亲核试剂反应，生成其他手性有机磷酸衍生物，其磷的构型反转。

  DOI：

  10.1021/jo101540d

文献信息

• Systematic study for the stereochemistry of the Atherton–Todd reaction
  作者：Biquan Xiong、Yongbo Zhou、Changqiu Zhao、Midori Goto、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.001

  日期：2013.11

  amines, alcohols, phenols) was investigated. All reactions took place stereospecifically with inversion of configurations at the phosphorus centers. The reaction might proceed via a phosphoryl chloride intermediate with retention of configuration at phosphorus, followed by the attack of nucleophiles from the backside of Cl to give the substitution products with inversion of configuration at the phosphorus

  下阿瑟顿-托德反应条件下，对反应的立体化学ħ与不同的亲核试剂（例如胺，醇，酚）进行了调查-phosphinates。所有反应均发生立体定向，且磷中心的构型反转。该反应可以经由磷酰氯与结构的保留在中间进行磷，随后的亲核试剂的选自Cl背面的攻击，得到取代产物与磷中心构型反转。提出了这些反应的一种可能的机制。
• Silicon-phosphorus analogies
  作者：R.J.P. Corriu、G.F. Lanneau、D. Leclercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83131-8

  日期：1980.1
• Variable mechanism of nucleophilic substitution of P-stereogenic phosphoryl chloride with alkynyl metallic reagents
  作者：Lan Yao、Li-Juan Liu、Zhong-Yuan Xu、Shao-Zhen Nie、Xiao-Qing Xiao、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1039/c5ob01871d

  日期：——

  The variable mechanism for substitution of P-stereogenic phosphoryl chloride with alkynyl metallic reagents depends on temperature, stoichiometry of starting materials, and the structure of the nucleophilic reagent.

  用于取代具有

  -立体异性的磷酰氯的变量机制取决于温度、起始物的化学计量比以及亲核试剂的结构。

• Stereospecific Halogenation of P(O)-H Bonds with Copper(II) Chloride Affording Optically Active Z₁Z₂P(O)Cl
  作者：Yongbo Zhou、Gang Wang、Yuta Saga、Ruwei Shen、Midori Goto、Yufen Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/jo101540d

  日期：2010.11.19

  and H-phosphine oxides was reported. H-Phosphinates and H-phosphine oxides react stereospecifically with CuCl2 to produce the corresponding optically active Z1Z2P(O)Cl with retention of configuration at the phosphorus center. Optically active Z1Z2P(O)Cl reacts easily with a variety of nucleophiles to produce other chiral organophosphorus acid derivatives with inversion of configuration at phosphorus

  为光学活性的Z的制备的一般和有效的方法1 ž 2 P（O）从易于制备光学活性的氯ħ -phosphinates和ħ报道膦氧化物。H-膦酸酯和H-氧化膦与CuCl 2发生立体定向反应，生成相应的旋光Z 1 Z 2 P（O）Cl，并在磷中心保留构型。旋光Z 1 Z 2 P（O）Cl容易与各种亲核试剂反应，生成其他手性有机磷酸衍生物，其磷的构型反转。