DB02 | 1030017-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DB02
• 英文别名: 4-(cyclohexylmethyl)-5-ethyl-2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1030017-31-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 370.516
• InChiKey: MARXABCGRLTHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DB02 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到6-(cyclohexylmethyl)-5-ethyl-2-((2-hydroxy-2-phenylethyl)thio)-pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Hydroxylphenethyl-S-DACOs as High Active Anti-HIV Agents

  摘要：

  合成了一种新型5-烷基-6-(环己基甲基)-2-((2-羟基-2-苯基乙基)硫基)-嘧啶-4(3H)-酮衍生物，并评估了其抑制HIV的能力。筛选结果表明，化合物2a-g在抑制HIV方面具有良好的性能。特别是化合物2b表现出特殊的强效抗HIV活性，EC50值为0.003μM，CC50值为200μM。还讨论了这些新合成的羟基苯乙基-S-DACOs的初步结构-活性关系（SAR）和分子建模分析。

  DOI：

  10.2174/157018013804999726
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 DB02
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Hydroxylphenethyl-S-DACOs as High Active Anti-HIV Agents

  摘要：

  合成了一种新型5-烷基-6-(环己基甲基)-2-((2-羟基-2-苯基乙基)硫基)-嘧啶-4(3H)-酮衍生物，并评估了其抑制HIV的能力。筛选结果表明，化合物2a-g在抑制HIV方面具有良好的性能。特别是化合物2b表现出特殊的强效抗HIV活性，EC50值为0.003μM，CC50值为200μM。还讨论了这些新合成的羟基苯乙基-S-DACOs的初步结构-活性关系（SAR）和分子建模分析。

  DOI：

  10.2174/157018013804999726

文献信息

• DACOS Type NNRTIS Amino Acid Ester Derivative, Preparation Method Thereof, Pharmaceutical Composition, and Application Thereof
  申请人：YUNNAN UNIVERSITY

  公开号：US20210040069A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed is a DACOs-type NNRTIs amino acid ester derivative, a preparation method thereof, a pharmaceutical composition, and an application thereof. The structure of the DACOs-type NNRTIs amino acid ester derivative is represented by formula (I). The DACOs-type NNRTIs amino acid ester derivative represented by formula (I) can be used as HIV-1 inhibitors and for the preparation of a drug for treating and/or preventing immunodeficiency viruses.

  本文披露了一种DACOs型非核苷逆转录酶抑制剂氨基酸酯衍生物，以及其制备方法、药物组合物和应用。DACOs型非核苷逆转录酶抑制剂氨基酸酯衍生物的结构由公式(I)表示。公式(I)表示的DACOs型非核苷逆转录酶抑制剂氨基酸酯衍生物可用作HIV-1抑制剂，并用于制备用于治疗和/或预防免疫缺陷病毒的药物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Hydroxylphenethyl-S-DACOs as High Active Anti-HIV Agents
  作者：Dao-Chun Wu、Dao-Ming Zhuang、Xiao-Feng Liu、Li-He Lu、Hua Wang、Cong Li、Christopher Cong Lai、Jing-Yun Li、Yan-Ping He

  DOI：10.2174/157018013804999726

  日期：2013.3.1

  A novel 5-alky-6-(cyclohexylmethyl)-2-((2-hydroxy-2-phenylethyl)thio)-pyrimidin-4(3H)-one derivatives were synthesized and their ability to inhibit HIV evaluated . The screening results revealed that compounds 2a-g had a favorable property in inhibiting HIV. The compounds 2b, in particular, showed a special potent anti-HIV activities with EC50 values of 0.003μM and CC50 values of 200 μM. Preliminary structure-activity relationship (SAR) and molecular modeling analyses of these newly synthesized hydroxylphenethyl-S-DACOs are also discussed.

  合成了一种新型5-烷基-6-(环己基甲基)-2-((2-羟基-2-苯基乙基)硫基)-嘧啶-4(3H)-酮衍生物，并评估了其抑制HIV的能力。筛选结果表明，化合物2a-g在抑制HIV方面具有良好的性能。特别是化合物2b表现出特殊的强效抗HIV活性，EC50值为0.003μM，CC50值为200μM。还讨论了这些新合成的羟基苯乙基-S-DACOs的初步结构-活性关系（SAR）和分子建模分析。
• [EN] DACOS TYPE NNRTIS AMINO ACID ESTER DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ ESTER D'ACIDE AMINÉ NNRTI DE TYPE DACO, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一种DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物、其制备方法、药物组合物及应用
  申请人：UNIV YUNNAN

  公开号：WO2019170051A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  本发明公开了一种DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明所述的DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物的结构如式（I）所示，R1为H、C1-C6的支链或直链烷基、或C3-C6环烷基；n为0～8之间的任一整数；R2为H、C1-C12的直链或支链烷基、C3-C6环烷基、-C1-C12的直链或支链烷基-NH2、-C1-C12的直链或支链烷基-OH、NH2C(＝O)-、C1-C12的直链或支链烷氧基、C1-C12的直链或支链烷硫基、C6-C20的芳基、C2-C10的杂芳基、被一个或多个R2a取代的C6-C20的芳基或被一个或多个R2b取代的C2-C10的杂芳基；R3为H，或R2与R3以及其连接的结构片段共同构成C2-C6杂环烷基。本发明所述的DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物可作为HIV-1抑制剂并用于制备治疗和/或预防免疫缺陷病毒的药物。(I)
• Synthesis and biological evaluation of novel dihydro-aryl/alkylsulfanyl-cyclohexylmethyl-oxopyrimidines (S-DACOs) as high active anti-HIV agents
  作者：Yan-Ping He、Jin Long、Shui-Shuan Zhang、Cong Li、Christopher Cong Lai、Chun-Sheng Zhang、Da-Xiong Li、De-Hua Zhang、Hua Wang、Qing-Qing Cai、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.003

  日期：2011.1

  A novel dihydro-aryl/alkylsulfanyl-cyclohexylmethyl-oxopyrimidines (S-DACOs) combinatory library was synthesized and evaluated with C8166 cells infected by the HIV-1(IIIB) in vitro, using Nevirapine (NVP) and Zidovudine (AZT) as positive control. The anti-HIV screening results revealed that C-6-cyclohexylmethyl substituted pyrimidinones possessed higher selective index than its 6-arylmethyl counterparts. Compounds 1g, 1c, 1e and 1b showed potent anti-HIV activities with EC50 values of 0.012, 0.025, 0.088 and 0.162 nM, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel anti-hepatitis C virus (HCV) agents: 2-hydroxylphenethyl sulfanyl-oxopyrimidines
  作者：Daochun Wu、Yue Feng、Hua Wang、Junfeng Yang、Xian Chen、Yueping Wang、Christopher Cong Lai、Yufang Zhang、Cong Li、Xueshan Xia、Yanping He

  DOI：10.1007/s00044-017-1815-z

  日期：2017.7

  and their in vitro anti-hepatitis C virus activities have been evaluated using Huh 7.5.1 cells. Some of the compounds showed moderate anti-hepatitis C virus activities, with EC50 range from 7.53 to 0.13 μM. Among all the compounds, 6-(cyclohexylmethyl)-5-ethyl-2-((2-hydroxy-2-phenylethyl)thio)-pyrimidin-4 (3H)-one (3a) had the most promising potential in inhibiting hepatitis C virus with an EC50 value

  已经合成了一系列新的二氢-羟基-苯基-硫烷基-ω-环己基/苯基-氧嘧啶衍生物，并使用Huh 7.5.1细胞评估了它们的体外抗丙型肝炎病毒活性。一些化合物显示出中等的抗丙型肝炎病毒活性，EC 50为7.53至0.13μM。在所有化合物中，6-（环己基甲基）-5-乙基-2-（（2-羟基-2-苯基乙基）硫基）嘧啶-4（3H）-一（3a）在抑制丙型肝炎方面最有潜力EC 50病毒该化合物的值是0.13μM，SI值是121。注意到这些化合物中的一些对丙型肝炎病毒和人免疫缺陷病毒均具有活性。除实验评估外，还讨论了这些新同类物的构效关系和分子模型分析。