2,4-dihydroxy-N-methoxy-N-methyl-benzamide | 208188-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-N-methoxy-N-methyl-benzamide
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 208188-19-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: CNQUQKAQKOZBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丙烷 、 2,4-dihydroxy-N-methoxy-N-methyl-benzamide 在 potassium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-di-n-propyloxy-N-methoxy-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Triaryl substituted imidazoles as glucagon antagonists

  摘要：

  2,4-二芳基-5-吡啶基咪唑是胰高血糖素拮抗剂。这些化合物可以阻止胰高血糖素在其受体上的作用。因此，这些化合物可用于预防或治疗哺乳动物中由胰高血糖素水平升高介导的疾病状态，例如糖尿病、肥胖症、高血压和消瘦等。

  公开号：

  US05880139A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dihydroxy-N-methoxy-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Triaryl substituted imidazoles as glucagon antagonists

  摘要：

  2,4-二芳基-5-吡啶基咪唑是胰高血糖素拮抗剂。这些化合物可以阻止胰高血糖素在其受体上的作用。因此，这些化合物可用于预防或治疗哺乳动物中由胰高血糖素水平升高介导的疾病状态，例如糖尿病、肥胖症、高血压和消瘦等。

  公开号：

  US05880139A1

文献信息

• Novel Benzofuran and Benzothiophene Biphenyls as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties
  作者：Michael S. Malamas、Janet Sredy、Christopher Moxham、Alan Katz、Weixin Xu、Robert McDevitt、Folake O. Adebayo、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Donald Sullivan、Joseph R. Taylor

  DOI：10.1021/jm990560c

  日期：2000.4.6

  tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibition of PTPases may be an effective method in the treatment of Type 2 diabetes. We have identified two novel series of benzofuran/benzothiophene biphenyl oxo-acetic acids and sulfonyl-salicylic acids as potent inhibitors of PTP1B with good oral antihyperglycemic activity. To assist in the design of these

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位
• [EN] TRIARYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS GLUCAGON ANTAGONISTS<br/>[FR] IMIDAZOLES A SUBSTITUTION TRIARYLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU GLUCAGON
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998022109A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) 2,4-Diaryl-5-pyridylimidazoles are glucagon antagonists. The compounds block the action of glucagon at its receptor. Thus, the compounds can be used in the prophylaxis or treatment of disease states in mammals mediated by elevated levels of glucagon. Examples of such disease states include diabetes, obesity, hypertension, and cachexia and the like.(FR) Les 2,4-Diaryl-5-pyridylimidazoles sont des antagonistes du glucagon. Comme ces composés bloquent l'action du glucagon au niveau de son récepteur, ils peuvent être utilisés, chez les mammifères, en prophylaxie ou pour le traitement des états pathologiques liés à un taux de glucagon élevé. On peut citer à titre d'exemples de tels états pathologiques, par exemple, le diabète, l'obésité, l'hypertension, la cachexie, etc.

  2,4-二芳基-5-吡啶基咪唑是胰高血糖素拮抗剂。这些化合物可以阻止胰高血糖素在其受体上的作用。因此，这些化合物可以用于哺乳动物体内由于胰高血糖素水平升高引起的疾病状态的预防或治疗。这些疾病状态的例子包括糖尿病、肥胖症、高血压、消瘦等。
• TRIARYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS GLUCAGON ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0959886A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• EP0959886A4
  申请人：——

  公开号：EP0959886A4

  公开（公告）日：2001-05-02
• US5880139A
  申请人：——

  公开号：US5880139A

  公开（公告）日：1999-03-09