2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-甲醛 | 106429-59-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-甲醛
• 英文名称: 2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-oxo-1,3-dihydrobenzimidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 106429-59-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD18807917
• 分子量: 162.148
• InChiKey: JHQJXBRTXLUDIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >257° C (dec.)
• 沸点：
  194℃
• 密度：
  1.365
• 闪点：
  81℃
• 溶解度：
  DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(cyclopentyl(5-fluoro-2-((4-(7-((2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methyl)-2,7-diazaspiro[4.4]nonan-2-yl)pyrimidin-5-yl)oxy)phenyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE MENIN-MLL INTERACTION
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION MÉNINE-MLL

  摘要：

  本发明涉及抑制menin与MLL及MLL融合蛋白相互作用的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及它们在治疗由menin-MLL相互作用介导的癌症和其他疾病中的应用。

  公开号：

  WO2017214367A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 manganese dioxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel .beta.-lactam antibiotics

  摘要：

  具有抗菌活性和促进动物生长的新型β-内酰胺化合物的化学式为：##STR1## 其中，R1代表基团##STR2## Y代表N或CR9，或Y-R7代表>C.dbd.O或>C.dbd.N-R7，Z代表O，S或NR10，R2代表氢或保护基。

  公开号：

  US04748163A1

文献信息

• POLYCYCLIC AMINES AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：WANG XIAODONG

  公开号：US20180258065A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention provides a genus of polycyclic amines that are useful as opioid receptor modulators. The compounds of the invention are useful in both therapeutic and diagnostic methods, including for treating pain, neurological disorders, cardiac disorders, bowel disorders, drug and alcohol addiction, drug overdose, urinary disorders, respiratory disorders, sexual dysfunction, psoriasis, graft rejection or cancer.

  本发明提供了一类多环胺类化合物，可用作阿片受体调节剂。该发明的化合物可用于治疗和诊断方法，包括治疗疼痛、神经系统疾病、心脏疾病、肠道疾病、药物和酒精成瘾、药物过量、泌尿系统疾病、呼吸系统疾病、性功能障碍、银屑病、移植排斥或癌症。
• Topoisomerase I inhibition and cytotoxicity of 5-Bromo- and 5-Phenylterbenzimidazoles
  作者：Meera Rangarajan、Jung Sun Kim、Sai-Peng Sim、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00188-7

  日期：2000.11

  Significant enhancement in the topoisomerase I poisoning activity and cytotoxicity of 5-phenylterbenzimidazole is observed when the 2"-position is substituted with either a chloro or trifluoromethyl substituent. The influence of such substituents on the biological activity of 5.6-dibromoterbenzimidazole (6a) was also explored. In the case of either 2"-chloro-5,6-dibromoterbenzimidazole (6b) or 2"-trifluoromethyl-5

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观
• [EN] EXO-AZA SPIRO INHIBITORS OF MENIN-MLL INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS SPIRO EXO-AZA DE L'INTERACTION MÉNINE-MLL
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019120209A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Provided are compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and their use as menin/MLL protein/protein interaction inhibitors, useful for treating diseases such as cancer, myelodysplastic syndrome (MDS) and diabetes.

  提供的是式（I）的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及它们作为menin/MLL蛋白质/蛋白质相互作用抑制剂的用途，用于治疗癌症、骨髓增生异常综合征（MDS）和糖尿病等疾病。
• 2″-Substituted 5-phenylterbenzimidazoles as topoisomerase I poisons
  作者：Meera Rangarajan、Jung Sun Kim、Song Jin、Sai-Peng Sim、Angela Liu、Daniel S. Pilch、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00054-7

  日期：2000.6

  5-Phenylterbenzimidazoles with a hydroxy, hydroxymethyl, mercapto, amino, N-benzoylaminomethyl, chloro, and trifluoromethyl group at the 2"-position were synthesized. In addition, several 2"-ethyl-5-phenylterbenzimidazoles were prepared containing either a methoxy, hydroxy, amino, or N-acetylamino group at the 2-position of the ethyl side-chain. These 2"-substituted 5-phenylterbenzimidazoles were evaluated as topo

  5-苯基苯并咪唑（1）具有拓扑异构酶I毒（拓扑I）的活性，对人肿瘤细胞具有细胞毒性。当针对喜树碱抗性细胞系CPT-K5进行评估时，没有观察到交叉抗性。但是，在2“位置被1取代的衍生物确实表现出对该细胞系的交叉耐药性。该细胞系对CPT抗性的基础是它具有topo I的突变形式。这些结果表明，取代基在2”-位的“α”可能靠近野生型酶。因此，我们假设具有2“取代基的苯并咪唑能够与酶相互作用，从而影响此类topo I毒物的活性。5-苯并苯并咪唑与羟基，羟甲基，巯基，氨基，N-苯甲酰氨基甲基，氯，合成了2′-位的三氟甲基和三氟甲基。另外，制备了几种在乙基-的2-位含有甲氧基，羟基，氨基或N-乙酰氨基的2”-乙基-5-苯基叔苯并咪唑。链。这些2“-取代的5-苯基叔苯并咪唑被评估为topo I毒物并具有细胞毒活性。在2”-位存在强吸电子基团，例如氯或三氟甲基，确实增强了topo I的中毒活性。和细胞毒性。
• [EN] DIHYDROBENZIMIDAZOLONES<br/>[FR] DIHYDROBENZIMIDAZOLONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019043217A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides compounds which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. Present compounds are thus useful for the treatment of various cancers.

  本发明提供了结合到广泛表达的E3连接酶蛋白cereblon（CRBN）并改变CRBN E3泛素连接酶复合物底物特异性的化合物，导致内在下游蛋白的降解。因此，目前的化合物对于治疗各种癌症是有用的。