2-bromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 1349842-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1349842-59-6
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: AKPMLZBYUBXEEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 、 2-bromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-bromo-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl tert-butyl malonate
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 在 sodium hydride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-bromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  用B2 pin2作为脱氧剂对喹诺醇进行还原芳香化。

  摘要：

  我们已经证明了B 2 pin 2是在碱性条件下对喹诺酮衍生物进行还原性脱氧的优良脱氧剂。以高收率获得了多种高度官能化的苯酚，包括复杂的药物分子，这揭示了该方案对官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202000064

文献信息

• Indanol-Based Chiral Organoiodine Catalysts for Enantioselective Hydrative Dearomatization
  作者：Takuya Hashimoto、Yuto Shimazaki、Yamato Omatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201803889

  日期：2018.6.11

  decade has rendered chiral organoiodine(I/III) catalysis a reliable methodology in asymmetric catalysis. However, due to the severely limited numbers of effective organoiodine catalysts, many reactions still give low to modest enantioselectivity. We report herein a solution to this issue through the introduction of a pivotal indanol scaffold to the catalyst design. Our catalyst architecture exhibits

  过去十年的快速发展使手性有机碘（I / III）催化成为不对称催化的可靠方法。然而，由于有效有机碘催化剂的数量非常有限，许多反应仍然给出低至中等的对映选择性。我们在此报告通过在催化剂设计中引入关键的茚满醇骨架来解决该问题的方法。我们的催化剂体系结构具有高度模块化的优势，从而加快了催化剂的优化速度。该催化剂针对2位取代的苯酚在4位进行的具有挑战性和备受追捧的水合脱芳烃反应进行了优化。
• One-Pot Synthesis of 1-Hydroxyacridones from <i>para</i>-Quinols and <i>ortho</i>-Methoxycarbonylaryl Isocyanates
  作者：Jing Wu、Jinzhu Zhang、Ruben Soto-Acosta、Lili Mao、Jiahui Lian、Kenny Chen、Guy Pillon、Guoqi Zhang、Robert J. Geraghty、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03307

  日期：2020.3.20

  A variety of substituted acridones were synthesized via a one-pot, metal-free cascade reaction. In this event, the DBU-mediated addition between quinols and ortho-methoxycarbonylaryl isocyanates formed a bicyclic oxazolidinone, followed by a sequence of intramolecular condensation, tautomerization, and decarboxylation, which led to the formation of acridones. The acridones showed mild activity against

  通过一锅、无金属级联反应合成了多种取代的吖啶酮。在这种情况下，DBU 介导的醌醇和邻甲氧基羰基芳基异氰酸酯之间的加成形成了双环恶唑烷酮，然后进行了一系列分子内缩合、互变异构和脱羧，从而形成了吖啶酮。吖啶酮对人巨细胞病毒表现出温和的活性。
• An expedient stereoselective and chemoselective synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates
  作者：Jinzhu Zhang、Jing Wu、Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Kunal Khanna、Chunhua Hu、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c3ob00047h

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates, under DBU-mediated conditions at room temperature, is described. The aza-Michael addition to substituted cyclohexadienones is stereoselective and chemoselective.

  描述了在室温下，在DBU介导的条件下，由喹啉和异氰酸酯温和有效地合成双环恶唑烷酮的方法。取代的环己二酮的氮杂-迈克尔加成是立体选择性和化学选择性的。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Arylation via Rearomatization
  作者：Xueyun Zhang、Fen Wang、Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol500186j

  日期：2014.3.21

  Rhodium(III)-catalyzed arylation of arenes bearing a chelating group has been realized via a redox-economy process using 4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones as the arylating reagents, leading to the synthesis of 3-arylated phenols. This redox-neutral process proceeds via a C-H activation pathway with rearomatization being the driving force.
• Reductive Aromatization of Quinols with B ₂ pin ₂ as Deoxidizing Agent
  作者：Bin Liu、Yin Xu、Zhibin Luo、Jimin Xie

  DOI：10.1002/asia.202000064

  日期：2020.4

  We have demonstrated B 2 pin 2 as superior deoxidizing agent for the reductive deoxygenation of quinol derivatives under basic conditions. A wide range of highly functionalized phenols were obtained in good yields including complex drug molecule which revealed the high functional group tolerance of this protocol.

  我们已经证明了B 2 pin 2是在碱性条件下对喹诺酮衍生物进行还原性脱氧的优良脱氧剂。以高收率获得了多种高度官能化的苯酚，包括复杂的药物分子，这揭示了该方案对官能团的高度耐受性。