2,6-二溴-4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 | 20039-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadien-1-one, 2,6-dibromo-4-hydroxy-4-methyl-；2,6-dibromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 20039-93-4
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: FHLJVGWCRSGYSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 在 sodium hydride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到对甲酚
  参考文献：
  名称：

  用B2 pin2作为脱氧剂对喹诺醇进行还原芳香化。

  摘要：

  我们已经证明了B 2 pin 2是在碱性条件下对喹诺酮衍生物进行还原性脱氧的优良脱氧剂。以高收率获得了多种高度官能化的苯酚，包括复杂的药物分子，这揭示了该方案对官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202000064
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 作用下， 生成 2,6-二溴-4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Auwers, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of Hydroxy- and Aquo(hydroxy)-λ³-iodane-Crown Ether Complexes
  作者：Kazunori Miyamoto、Yukie Yokota、Takashi Suefuji、Kentaro Yamaguchi、Tomoyuki Ozawa、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/chem.201304961

  日期：2014.4.25

  designed a series of hydroxy(aryl)‐λ3‐iodane–[18]crown‐6 complexes, prepared from the corresponding iodosylbenzene derivatives and superacids in the presence of [18]crown‐6, and have investigated their reactivities in aqueous media. These activated iodosylbenzene monomers are all non‐hygroscopic shelf‐storable reagents, but they maintain high oxidizing ability in water. The complexes are effective for

  我们已经设计了一系列羟基（芳基）的-λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物，从在存在相应的亚碘酰苯衍生物和超酸制备[18]冠-6，并在含水研究了它们的反应性媒体。这些活化的碘烷基苯单体都是非吸湿性的可货架存储的试剂，但是它们在水中具有很高的氧化能力。该络合物可在温和条件下有效氧化苯酚，硫化物，烯烃，甲硅烷基烯醇醚和烷基（三氟）硼酸酯。此外，羟基λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物作为有效祖细胞为的二芳基- ，乙烯基-的合成，和炔基- λ 3水中的碘。在某些情况下，也可以使用其他极性较小的有机溶剂，例如甲醇，乙腈和二氯甲烷。
• An expedient stereoselective and chemoselective synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates
  作者：Jinzhu Zhang、Jing Wu、Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Kunal Khanna、Chunhua Hu、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c3ob00047h

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates, under DBU-mediated conditions at room temperature, is described. The aza-Michael addition to substituted cyclohexadienones is stereoselective and chemoselective.

  描述了在室温下，在DBU介导的条件下，由喹啉和异氰酸酯温和有效地合成双环恶唑烷酮的方法。取代的环己二酮的氮杂-迈克尔加成是立体选择性和化学选择性的。
• Regioselective and stereoselective cyclizations of cyclohexadienones tethered to active methylene groups
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Kyle A. Kalstabakken、Kelly A. Volp、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c1ob06125a

  日期：——

  of 2,5-cyclohexadienones tethered to activated methylene groups was studied. The substitution around the cyclohexadienone ring serves to regioselectively direct these cyclizations based primarily on electronic effects. In the case of brominated substrates, these reactions proceed to give highly unusual electron-deficient tricyclic cyclopropanes. By using a Cinchona alkaloid-based phase-transfer catalyst

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。
• Photocatalytic Synthesis of <i>para</i>-Peroxyquinols: Total Synthesis of (±)-Stemenone B and (±)-Parvistilbine B
  作者：Matthew C. Carson、Brandon J. Orzolek、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02640

  日期：2022.10.14

  photosensitized singlet oxygen approach functionalized a variety of electronically diverse para-alkyl phenols in 27–99% isolated yields. Utilizing this dearomative oxidation, (±)-stemenone B and (±)-parvistilbine B were synthesized in 9 and 11 steps, respectively, from commercially available starting materials. Additional experiments revealed the dramatic influence of base and solvent on the selectivity

  公开了一种从对烷基苯酚选择性合成4-氢过氧-2,5-环己二酮的光催化方法。这种光敏单线态氧方法以 27-99% 的分离产率对多种电子多样化的对烷基酚进行官能化。利用这种脱芳香氧化，从市售起始材料分别通过 9 和 11 个步骤合成了 (±)-百叶酮 B 和 (±)-parvistilbine B。其他实验揭示了碱和溶剂对选择性的巨大影响，同时提供了对这种转化机制的深入了解。
• Gray, Michael J.; Hartshorn, Michael P.; Penfold, Bruce R., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 1, p. 55 - 64
  作者：Gray, Michael J.、Hartshorn, Michael P.、Penfold, Bruce R.、Vaugnan, John

  DOI：——

  日期：——