2,2,5-trimethyl-7-(2,2,6-trimethylbenzodioxol-4-yloxy)-4H-1,3-benzodioxin-4-one | 940289-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-7-(2,2,6-trimethylbenzodioxol-4-yloxy)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
• 英文别名: gerfelin diacetonide
• CAS: 940289-72-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: LZNFTPLYDAGAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-7-(2,2,6-trimethylbenzodioxol-4-yloxy)-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methyl 2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-(2,3-dihydroxy-5-methylphenoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于TEG扫描的破骨细胞生成抑制剂甲基Gerfelin的双重结构与活性关系

  摘要：

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/bc3003666
• 作为产物：
  描述：

  5-甲五倍子酚 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2,2,5-trimethyl-7-(2,2,6-trimethylbenzodioxol-4-yloxy)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  gerfelin及其相关类似化合物的合成。

  摘要：

  Gerfelin是一种从白僵菌（Beauveria felina）QN22047的培养液中分离得到的人香叶基香叶基二磷酸香叶酯（GGPP）合酶的抑制剂，从2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸和3,4,5开始，分4步和3步合成-三羟基甲苯。有效的配体2-（二叔丁基膦基）联苯被用于钯催化的形成二芳基醚的反应。还合成了五种类似的gerfelin化合物，用于研究结构-活性关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.60287