5-bromo-2,2-dihydroxyindan-1,3-dione | 387878-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dihydroxyindan-1,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-2,2-dihydroxy-2H-indene-1,3-dione；2,2-dihydroxy-5-bromoindane-1,3-dione；5-Bromo-2,2-dihydroxyindene-1,3-dione
• CAS: 387878-16-2
• 化学式: C₉H₅BrO₄
• 分子量: 257.04
• InChiKey: GLMZVCJEVXJYSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 5-bromo-2,2-dihydroxyindan-1,3-dione 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含甲砜四取代碳立构中心的合成

  摘要：

  首次描述了用Et 3 N和容易获得的MsCl简单处理茚满二酮-苯并二氢吡喃酮合成子的甲磺酰化反应，用于合成含砜的四取代碳立体中心，而无需使用任何有机金属化学方法。这项技术在温和的条件下以良好的收率（高达89％的收率）提供了相应的有价值的基于色酮的2-甲磺酰化1,3-茚二酮。本工作为构建生物学上令人感兴趣的含砜四取代碳立构中心提供了有吸引力的策略，这在药物化学中可能是有价值的。

  DOI：

  10.1039/d1ob00071c
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dibromoinden-1-one 在 溴 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以20%的产率得到5-bromo-2,2-dihydroxyindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型茚三酮类似物的合成研究

  摘要：

  茚三酮是分析氨基酸、肽和蛋白质的重要​​工具，也是检测多孔表面潜在指纹的首选试剂。本研究的目的是制备具有增强的显色和荧光特性的茚三酮类似物。目标化合物包括具有扩展共轭和（或）存在含硫部分的结构。我们已经为用作氨基酸检测试剂的新型杂环和芳基取代茚三酮类似物设计了一般收敛路线。

  DOI：

  10.1139/v01-143

文献信息

• Photochemical Behavior of Indane-1,2,3-trione in Degassed Alcoholic Solutions: Formation of 3-Substituted Phthalides
  作者：Jiro Tatsugi、Tomoaki Hara、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/cl.1997.177

  日期：1997.2

  the major product together with 3-alkoxyphthalides. 3-Alkoxycarbonylphthalides may be derived from the reaction between alcohols and the spirooxiranone intermediate, generated photochemically by cleavage of the bond between two carbonyl groups of indane-1,2,3-trione via a cyclobutenone biradical derivative.

  在脱气的醇溶液中辐照茚满-1,2,3-三酮可得到 3-烷氧基羰基苯酞和 3-烷氧基苯酞作为主要产物。3-烷氧基羰基邻苯二甲醚可以衍生自醇和螺环酮中间体之间的反应，通过环丁烯酮双自由基衍生物裂解茚满-1,2,3-三酮的两个羰基之间的键以光化学方式产生。
• Microwave-assisted oxidation of indan-1-ones into ninhydrins
  作者：Christelle Marminon、Abdelhamid Nacereddine、Zouhair Bouaziz、Pascal Nebois、Joachim Jose、Marc Le Borgne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.086

  日期：2015.4

  A simple and general microwave-assisted selenium oxidation has been developed for the synthesis of substituted ninhydrins from indan-1-ones in order to access to indeno[1,2-b]indoles substituted on the A ring. This efficient and convenient oxidation, using selenium dioxide under microwave irradiations, afforded mono- and di-substituted ninhydrins in a single step reaction with good yields.

  已经开发了一种简单且通用的微波辅助硒氧化法，用于从茚满-1-酮合成取代的茚三酮，以便获得在A环上取代的茚并[1,2- b ]吲哚。在微波辐射下使用二氧化硒进行的这种有效且便捷的氧化反应，可在一步反应中以高收率得到单取代和二取代的茚三酮。
• Ninhydrins inhibit carbonic anhydrases directly binding to the metal ion
  作者：Abdeslem Bouzina、Malika Berredjem、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Zouhair Bouaziz、Joachim Jose、Marc Le Borgne、Christelle Marminon、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112875

  日期：2021.1

  Ninhydrins show extensive application in organic chemistry and agriculture whereas they have been poorly investigated as bioactive molecules for medicinal chemistry purposes. A series of ninhydrin derivatives was here investigated for the inhibition of human carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), based on earlier evidence that gem diols are able to coordinate the metal ion from the CA active site.

  茚三酮在有机化学和农业中显示出广泛的应用，而作为药用化学目的，它们作为生物活性分子的研究很少。在此之前，根据宝石二醇能够协调CA活性位点上的金属离子的早期证据，研究了一系列茚三酮衍生物对人碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。Ninhydrins显示出对CA I和IX（K微摩尔抑制作用我在范围0.57-68.2μM或多个）和高达针对CA II和VII纳摩尔效力（K我（范围为0.025-78.2μM），已验证的同工型可作为多种中枢神经系统相关疾病的靶标。相反，对CA IV的抑制作用较弱或较弱。使用基于对接，MM-GBSA和元动力学计算的计算方案来阐明这种抑制剂与CA II和CA VII的假定结合模式。这项研究的发现证明，这种药理学上被低估的配体可能代表了开发具有新颖作用机制（即通过二醇部分与锌离子单或双配位）的CA抑制剂的有趣的先导化合物。
• INDANONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR OPTICAL ISOMERS THEREOF, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING VIRAL DISEASES
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP2722042B1

  公开（公告）日：2019-05-29
• US9464067B2
  申请人：——

  公开号：US9464067B2

  公开（公告）日：2016-10-11