2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶 | 1261769-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶
• 英文名称: 6-chloro-3-iodo-2-methoxypyridine
• CAS: 1261769-34-9
• 化学式: C₆H₅ClINO
• 分子量: 269.469
• InChiKey: NEGNVRJOXGHOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 potassium acetate 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (1R,3s,5S)-3-((6-(6-methoxy-5-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-yl)pyridazin-3-yl) amino)-8-azabicyclo[3.2.1]octane8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES FOR MODULATING NUCLEIC ACID SPLICING
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE POUR MODULER L'ÉPISSAGE D'ACIDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2021174170A9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  锂/锌-TMP混合碱计算的联芳基化合物的CH酸度和去质子化金属

  摘要：

  为了合成联芳基化合物，使用混合的锂/锌-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基），通过对甲氧基苯，3-取代的萘，异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物。 ）碱和随后的碘解作用。如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联（例如，Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联），得到各种代表性的联芳基化合物。使用锂/锌-TMP碱对后一种化合物进行去金属化处理，并通过随后的碘解作用进行评估。根据这些底物的CH酸度（如在THF溶液中使用DFT B3LYP方法测定的）讨论了这些反应的结果。在K a值下，去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制，而不是由位点酸度控制。特别是，已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-TMP碱在相邻位点的反应（例如，使用1-（2-甲氧基苯基）异喹啉，4-（2,5-二甲氧基苯基）-3-甲氧基吡啶或5-（2,5-二甲氧基苯基）-2

  DOI：

  10.1002/chem.201300552

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A] PYRAZIN-4(5H)-ONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016016395A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及新型的6,7-二氢吡唑[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮衍生物，作为代谢型谷氨酸受体2型("mGluR2")的负变构调节剂(NAMs)。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗涉及代谢型受体mGluR2亚型的疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016203405A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to compounds of formula I. The compounds are inhibitors of the Src Homolgy-2 phosphatase (SHP2) and thus useful in the treatment of Noonan Syndrome, Leopard Syndrome and cancer.

  本发明涉及式I的化合物。这些化合物是Src同源-2磷酸酶（SHP2）的抑制剂，因此在努南综合征、豹纹综合征和癌症的治疗中有用。
• Rapid Iododeboronation with and without Gold Catalysis: Application to Radiolabelling of Arenes
  作者：Stacey Webster、Kerry M. O'Rourke、Conor Fletcher、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201704534

  日期：2018.1.19

  Radiopharmaceuticals that incorporate radioactive iodine in combination with single-photon emission computed tomography imaging play a key role in nuclear medicine, with applications in drug development and disease diagnosis. Despite this importance, there are relatively few general methods for the incorporation of radioiodine into small molecules. This work reports a rapid air- and moisture-stable

  将放射性碘与单光子发射计算机断层扫描成像相结合的放射性药物在核医学中起着关键作用，并在药物开发和疾病诊断中得到应用。尽管具有这种重要性，但是将放射性碘掺入小分子的通用方法相对较少。这项工作报告了一种快速的对空气和水分稳定的异丙基碘代硼烷化工艺，该工艺在无毒的绿色溶剂碳酸二甲酯中使用NIS。金催化方法的快速反应和温和条件导致了对芳烃进行放射性标记的高效方法的发展，这构成了将均相金催化应用于选择性放射性合成的第一个例子。
• Substituted 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazines as negative allosteric modulators of MGLUR2 receptors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10005786B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives of Formula (I) as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 (“mGluR2”). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及式 (I) 的新型 6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮衍生物 作为代谢型谷氨酸受体亚型 2（"mGluR2"）的负异位调节剂（NAMs）。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物、制备此类化合物和组合物的工艺，以及使用此类化合物和组合物预防或治疗涉及代谢型受体 mGluR2 亚型的疾病。
• Substituted 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a] pyrazines as negative allosteric modulators of mGlUR2 receptors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10005785B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives of Formula (I) as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 (“mGluR2”). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及式 (I) 的新型 6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮衍生物 作为代谢型谷氨酸受体亚型 2（"mGluR2"）的负异位调节剂（NAMs）。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物、制备此类化合物和组合物的工艺，以及使用此类化合物和组合物预防或治疗涉及代谢型受体 mGluR2 亚型的疾病。