N-[(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 934472-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 934472-08-9
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 397.654
• InChiKey: UXUSZJWJDATKOB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 萘 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-piperidin-2-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl dimethyl aspartate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-[(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082

文献信息

• An efficient approach to 2-substituted N-tosylpiperdines: asymmetric synthesis of 2-(2-hydroxy substituted)piperidine alkaloids
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.082

  日期：2007.3

  optically active form. By applying this strategy, asymmetric syntheses of halosaline (R,R)-2a, (+)- and (−)-sedamine 2b, (+)- and (−)-allosedamine 2c, (+)- and (−)-sedridine 2d, (+)- and (−)-allosedridine 2e, (+)-tetraponerine T-3 3a, T-4 3c, T-7 3b, and T-8 3d have been achieved in high yields. These stereoisomers can be interconverted via Mitsunobu inversion in excellent yields.

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。