N2-isobutyryl-2'-O-p-toluenesulfonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)guanosine | 132471-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-isobutyryl-2'-O-p-toluenesulfonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)guanosine
• 英文别名: N²-isobutyryl-2'-O-p-toluenesulfonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)guanosine
• CAS: 132471-94-4
• 化学式: C₃₃H₅₁N₅O₉SSi₂
• 分子量: 750.033
• InChiKey: PLACISUJTZYGBQ-CRDHKZEPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  172.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-2'-O-p-toluenesulfonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)guanosine 在 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N2-异丁酰基-2′-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2',3'-双脱氧鸟苷衍生物的改进和可靠合成

  摘要：

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027826
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N2-isobutyryl-2'-O-p-toluenesulfonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2',3'-双脱氧鸟苷衍生物的改进和可靠合成

  摘要：

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027826