N²-isobutyryl-2'-O-p-toluenesulfonylguanosine | 132471-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-isobutyryl-2'-O-p-toluenesulfonylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 132471-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₈S
• 分子量: 507.524
• InChiKey: OPCSGWAJOXBQBT-KHTYJDQRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-2'-O-p-toluenesulfonylguanosine 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2',3'-双脱氧鸟苷衍生物的改进和可靠合成

  摘要：

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027826
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基鸟苷一水合物 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N²-isobutyryl-2'-O-p-toluenesulfonylguanosine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2',3'-双脱氧鸟苷衍生物的改进和可靠合成

  摘要：

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027826