1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-ol | 145472-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-ol
• 英文别名: N-tosyl-2-hydroxypiperidine；1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-ol
• CAS: 145472-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: KUXIFQLBSXHEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-ol 在 trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-<(Ethoxycarbonyl)methyl>-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰亚胺离子形成碳碳键

  摘要：

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88321-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hemiaminals as substrates for sulfur ylides: Direct asymmetric syntheses of functionalised pyrrolidines and piperidines

  摘要：

  苯基稳定手性硫叶立德与五元环半缩胺反应，可直接高对映选择性地合成功能化吡咯烷。通过分离中间环氧化物并用TMSOTf处理，该反应可转化为生成哌啶。

  DOI：

  10.1039/b602226j

文献信息

• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。
• Hemiaminals as substrates for sulfur ylides: Direct asymmetric syntheses of functionalised pyrrolidines and piperidines
  作者：Christoforos G. Kokotos、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b602226j

  日期：——

  Phenyl stabilised chiral sulfur ylides react with five-membered-ring hemiaminals to give functionalised pyrrolidines directly with high enantioselectivity. The reaction can be diverted to give piperidines instead by isolation of the intermediate epoxide and treatment with TMSOTf.

  苯基稳定手性硫叶立德与五元环半缩胺反应，可直接高对映选择性地合成功能化吡咯烷。通过分离中间环氧化物并用TMSOTf处理，该反应可转化为生成哌啶。
• Catalytic Ring Expansion of Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Medium‐Ring Lactams
  作者：Wanxiang Zhao、Hui Qian、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201504926

  日期：2015.8.17

  A mild and efficient intermolecular ring‐expansion approach was developed for the synthesis of medium‐ring lactams by using siloxy alkynes. Key to success is the suitable combination of a superior catalyst and an exceptional nitrogen‐protecting group. Control experiments indicated that the reaction is remarkably selective toward the desired lactam formation, even with many possible non‐productive pathways

  开发了一种温和有效的分子间环扩环方法，用于通过使用甲硅烷氧基炔烃合成中环内酰胺。成功的关键是出色的催化剂和出色的氮保护基团的适当组合。对照实验表明，即使有许多可能的非生产性途径，该反应对所需的内酰胺​​形成也具有显着的选择性。
• Single Bifunctional Ruthenium Catalyst for One-Pot Cyclization and Hydration giving Functionalized Indoles and Benzofurans
  作者：Reji N. Nair、Paul J. Lee、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/chem.201001075

  日期：2010.7.19

  Bifunctional is more than twice as fun! At low loading, catalyst 1 (see scheme) can form two important heterocycle classes, apparently by attack of XH on a vinylidene intermediate. Aza‐ and nitroindoles can be formed, and all N‐protecting groups tested (alkyl, allyl, sulfonyl) were tolerated. The newly formed ring can be deuterated in one step, and for substrates with two terminal alkynes, cyclization

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。
• An Efficient One-Pot Approach to the Construction of Chiral Nitrogen-Containing Heterocycles under Mild Conditions
  作者：Huan-Xi Feng、Rui Tan、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01772

  日期：2015.8.7

  A new, general, and practical procedure for the highly enantioselective synthesis of functionalized nitrogen-containing heterocycles has been developed. The simple cyclic hemiaminals were directly catalyzed for the first time as nucleophiles in an enamine-based asymmetric conjugate addition reaction. The practical approach recycles the catalyst and solvent which make it possible for large-scale and

  已经开发了用于官能化的含氮杂环的高对映选择性合成的新的，通用的和实用的方法。在基于烯胺的不对称共轭加成反应中，作为亲核试剂，首次直接将简单的环状半胱氨酸直接催化。实用的方法可循环利用催化剂和溶剂，从而有可能进行大规模且面向多样性的化学生产。