N-(((2S,3S)-1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidin-3-yl)methyl)-5,5-dimethoxypentanamide | 1451214-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(((2S,3S)-1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidin-3-yl)methyl)-5,5-dimethoxypentanamide
• 英文别名: 5,5-dimethoxy-N-[[(2S,3S)-1-prop-2-enyl-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]piperidin-3-yl]methyl]pentanamide
• CAS: 1451214-19-9
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₃Si
• 分子量: 410.673
• InChiKey: RJSILKBLURAYAQ-VKKDNOAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((2S,3S)-1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidin-3-yl)methyl)-5,5-dimethoxypentanamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 槐定碱
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 N-(((2S,3S)-1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidin-3-yl)methyl)-5,5-dimethoxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n