(+)-8,9-didehydroallomatrine | 1451214-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+)-8,9-didehydroallomatrine
• 英文别名: (1R,2R,9S,17R)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-15-en-6-one
• CAS: 1451214-20-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: RYVZWSLMVNZZSI-KYEXWDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8,9-didehydroallomatrine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到槐定碱
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (+)-8,9-didehydroallomatrine
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n

文献信息

• Total Synthesis of the Tetracyclic Lupin Alkaloid (+)-Allomatrine
  作者：Samuel V. Watkin、Nicholas P. Camp、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol402198n

  日期：2013.9.6

  (+)-Allomatrine (1) has been synthesized using an imino-aldol reaction and N-acyliminium cyclization as key steps. Strategically, use of the tert-butylsulfinimine derivative of (E)-4-(trimethylsilyl)but-2-enal enabled the staged formation of three C–C bonds, a C–N bond, and the four stereogenic centers within the target.

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。