(4aS,10aR,11R,11aR)-1-allyl-11-vinyldecahydro-1H-pyrido[1,2-g][1,6]naphthyridin-7(2H)-one | 1451214-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (4aS,10aR,11R,11aR)-1-allyl-11-vinyldecahydro-1H-pyrido[1,2-g][1,6]naphthyridin-7(2H)-one
• 英文别名: (4aS,10aR,11R,11aR)-11-ethenyl-1-prop-2-enyl-3,4,4a,5,8,9,10,10a,11,11a-decahydro-2H-pyrido[1,2-g][1,6]naphthyridin-7-one
• CAS: 1451214-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: WSBZSXAUNMALPJ-KLZNWCGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aR,11R,11aR)-1-allyl-11-vinyldecahydro-1H-pyrido[1,2-g][1,6]naphthyridin-7(2H)-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 槐定碱
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 (4aS,10aR,11R,11aR)-1-allyl-11-vinyldecahydro-1H-pyrido[1,2-g][1,6]naphthyridin-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n

文献信息

• Total Synthesis of the Tetracyclic Lupin Alkaloid (+)-Allomatrine
  作者：Samuel V. Watkin、Nicholas P. Camp、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol402198n

  日期：2013.9.6

  (+)-Allomatrine (1) has been synthesized using an imino-aldol reaction and N-acyliminium cyclization as key steps. Strategically, use of the tert-butylsulfinimine derivative of (E)-4-(trimethylsilyl)but-2-enal enabled the staged formation of three C–C bonds, a C–N bond, and the four stereogenic centers within the target.

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。