反-3,4,4-三甲基-2-戊烯 | 39761-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反-3,4,4-三甲基-2-戊烯
• 中文别名: 反式-3,4,4-三甲基-2-戊烯
• 英文名称: (E)-3,4,4-trimethyl-2-pentene
• 英文别名: 2-Pentene, 3,4,4-trimethyl-；(E)-3,4,4-trimethylpent-2-ene
• CAS: 39761-57-4
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: FZQMZRXKWHQJAG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  -103.01°C (estimate)
• 沸点：
  120.2°C (estimate)
• 密度：
  0.74
• 闪点：
  9°C(lit.)
• 溶解度：
  Soluble in ethanol
• 蒸汽密度：
  3.87 (AIR= 1)
• 自燃温度：
  617 °F (325 °C)
• 保留指数：
  751;752;752;752
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295

SDS

反-3,4,4-三甲基-2-戊烯

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-3,4,4-Trimethyl-2-pentene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-3,4,4-三甲基-2-戊烯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 39761-57-4
分子式：
C8H16

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
反-3,4,4-三甲基-2-戊烯

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着物
或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火/
热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
储存条件：
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）：
液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
反-3,4,4-三甲基-2-戊烯

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 9°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.74
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注意
该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： II
反-3,4,4-三甲基-2-戊烯

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、生
产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-3,4,4-三甲基-2-戊烯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl 5-methylene-4,6,6-trimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid catalyzed ene reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  Chiral alpha,beta-unsaturated N-acyloxazolidinones undergo a variety of Lewis acid catalyzed addition reactions to alkenes with modest to excellent asymmetric induction. The nature of the reaction is a function of alkene structure and reaction conditions. N-Crotonyloxazolidinone 1b undergoes Me2AlCl-catalyzed ene reactions with methylenecyclopentane and allytrimethylsilane to give 6 (67% de) and 18 (33% de), respectively, as the major products. (Trimethylsilyl)cyclopentane 20 is formed stereospecifically as one of eight possible isomers as a minor product. Isobutylene undergoes an enantiospecific Me2AlCl-catalyzed hetero-Diels-Alder reaction with 1b to afford, after hydrolysis, lactone 10. 2-Ethyl-1-butene undergoes ene reaction slowly with 1b at -30-degrees-C with modest asymmetric induction. The ene adducts 6 and 11 undergo Me2AlCl-catalyzed Friedel-Crafts acylation at 0-degrees-C to give cyclohexenones 16 and 13. N-Acryloyloxazolidinones 21 and 26 undergo Me2AlCl-catalyzed ene reactions with 1,1-di- and trisubstituted alkenes to give ene adducts in excellent yield. However, asymmetric induction with ethylidenecyclohexane is poor, since ene reaction can occur by exo or endo transition states and by abstraction of syn or anti hydrogens. Ene reaction of 26 with (E)-3,4,4-trimethyl-2-pentene proceeds selectively through the exo transition state to give 28 with 80% de.

  DOI：

  10.1021/jo00016a019
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-3,4,4-trimethyl-penta-1,2-dien 在 palladium on barium sulfate 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 生成 反-3,4,4-三甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1081 - 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti “cis effect” selectivity in the reaction of singlet oxygen with trisubstituted alkenes
  作者：Manolls Stratakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00742-u

  日期：1995.6

  In the reaction of singlet oxygen with certain trisubstituted alkenes, a strong preference for regioselectivity favoring hydrogen abstraction on that side of the olefin with one substituent has been recognized. These results are rationalized in terms of non bonded interactions and the lack of oxygen interaction with two allylic hydrogens in the same side of the double bond.

  在单线态氧与某些三取代的烯烃的反应中，已经认识到强烈的对区域选择性的偏爱，这有利于在具有一个取代基的烯烃的那一侧上的氢抽象。这些结果在非键相互作用和与双键同一侧的两个烯丙基氢缺乏氧相互作用方面得到了合理化。
• Reactions of triazolinedione with alkenes. A remarkable geminal selectivity.
  作者：Michael Orfanopoulos、Yiannis Elemes、Manolis Stratakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97956-5

  日期：1990.1

  The ene reaction of N-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with alkenes shows a remarkable preference for hydrogen abstraction from the group which is geminal to the larger substituent of the double bond. These results require that the dominant effect in the transition state of the ene reaction is the nonbonded interactions.

  N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与烯烃的烯键反应显示出明显的偏爱从双键的较大取代基团中提取氢。这些结果要求烯反应过渡态的主要作用是非键相互作用。
• Schmid, George H.; Garratt, Dennis G.; Dean, Coleen L., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1172 - 1176
  作者：Schmid, George H.、Garratt, Dennis G.、Dean, Coleen L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the reduction of aliphatic .alpha.-ketols with aluminum hydride reagents
  作者：John A. Katzenellenbogen、Stephen B. Bowlus

  DOI：10.1021/jo00944a001

  日期：1973.2
• Scope and regiochemical control of the allylpotassium reaction in the synthesis of sterols with unsaturated side chains
  作者：Jose Luis Giner、Christian Margot、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00270a021

  日期：1989.4

表征谱图