1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indoline | 377073-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indoline
• 英文别名: 1-(2-Methylbut-3-en-2-yl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 377073-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LTIVTZXQRFJFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indoline 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 K2 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropyl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis ofN-Reverse-Prenyl Indoles

  摘要：

  利用铜催化的N-炔丙基化反应、Lindlar氢化反应以及化学二氧化锰脱氢反应作为关键步骤，建立了一种构建N-反式异戊二烯基吲哚类化合物的通用方法。该方法成功高效地合成了抗真菌吲哚生物碱（1和2）以及N-反式异戊二烯基色氨酸（3）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822390
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-1-丁炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-okaramine J的全合成，具有非常容易的N-反向异戊烯基至C-异戊烯基aza-Claisen重排的功能。

  摘要：

  [反应：见正文]从1-色氨酸叔丁酯以12步的最长线性顺序实现了（+）-冈胺J的聚合全合成。一个关键的反应是将N-反向异戊酸酯化的六氢[2,3-b]吡咯并吲哚酸催化的室温氮杂-克莱森重排成C-异戊烯化的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034822n

文献信息

• Synthetic studies of N-reverse prenylated indole. An efficient synthesis of antifungal indole alkaloids and N-reverse prenylated tryptophan
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01492-7

  日期：2001.10

  efficient method for the synthesis of N-1,1-dimethyl-2-propenyl (reverse prenyl) indole was developed by the N-propargylation of the indoline, partial hydrogenation of the terminal alkyne, and oxidation to the indole using chemical manganese dioxide (CMD). This method was used for the synthesis of the antifungal indole alkaloids 2, 3, and N-reverse prenylated tryptophan.

  通过二氢吲哚的N-炔丙基化，末端炔烃的部分加氢以及使用化学二氧化锰的氧化为吲哚，开发了一种合成N -1,1-二甲基-2-丙烯基（反戊烯基）吲哚的有效方法。（CMD）。用于抗真菌吲哚生物碱的合成这种方法2，3，和Ñ -reverse异戊二烯化色氨酸。
• Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes To Generate Homoallylic Amines
  作者：Xiao-Hui Yang、Alexander Lu、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b09188

  日期：2017.10.11

  We report a Rh-catalyzed hydroamination of 1,3-dienes to generate homoallylic amines. Our work showcases the first case of anti-Markovnikov selectivity in the intermolecular coupling of amines and 1,3-dienes. By tuning the ligand properties and Brønsted acid additive, we find that a combination of rac-BINAP and mandelic acid is critical for achieving anti-Markovnikov selectivity.

  我们报道了 Rh 催化的 1,3-二烯氢胺化生成高烯丙基胺。我们的工作展示了胺和 1,3-二烯分子间偶联中抗马可夫尼科夫选择性的第一个案例。通过调整配体性质和布朗斯台德酸添加剂，我们发现 rac-BINAP 和扁桃酸的组合对于实现抗马可夫尼科夫选择性至关重要。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylindoles
  作者：Kirsten F. Johnson、Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol4011344

  日期：2013.6.7

  Palladium-catalyzed N-tert-prenylations of indoles, tricarbonylchromium-activated indoles, and indolines that occur In high yields (up to 94%) with high tert-prenyl-to-n-prenyl selectivity (up to 12:1) are reported.
• A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′,3′-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan, a component of cyclomarin A
  作者：Darren B. Hansen、Alan S. Lewis、Steven J. Gavalas、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.040

  日期：2006.1

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1',1'-dimethyl-2',3'-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan an amino acid contained in cyclomarin A was accomplished. The synthesis is based on a diastereoselective addition of an indole Grignard into a chiral serine aldehyde equivalent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical Synthesis of 7-Prenylindole
  作者：Xin Xiong、Michael C. Pirrung

  DOI：10.1021/jo070734v

  日期：2007.7.1

  7-Prenylindole is a useful building block for natural product and natural product analogue synthesis. While there have been several past syntheses of 7-prenylindole, none of them is very practical for its preparation on scale. Using an aza-Claisen rearrangement as the key step, 7-prenylindole has been prepared in four steps from indoline in 62% overall yield.

表征谱图