3-溴-3-甲基-1-丁炔 | 6214-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 3-溴-3-甲基-1-丁炔
• 英文名称: 3-bromo-3-methylbut-1-yne
• 英文别名: 3-bromo-3-methyl-1-butyne
• CAS: 6214-31-9
• 化学式: C₅H₇Br
• mdl: MFCD09833590
• 分子量: 147.015
• InChiKey: AETOGZWYRRUFFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-41 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  1.255 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-1-丁炔 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 乙醇 、 sodium 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4-dimethyl-5-hexynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-bis(trifluoromethyl)phenol and its elaboration into metabolism-resistant analogs of tebufelone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00061a048
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三溴化磷 作用下， 以66%的产率得到3-溴-3-甲基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的全合成：环 C 亚基的原子经济和立体选择性合成方法的发展

  摘要：

  苔藓抑素是一个结构复杂的大环内酯类，表现出异常广泛的生物活性。这些分子的有限可用性和结构复杂性使得开发有效的全合成尤为重要。本文描述了我们对苔藓抑素全合成的初步努力，其中开发了用于环 C 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。在二氢吡喃环系统的合成中探索并成功地探索了Pd 催化的串联炔 - 炔偶联/6- endo - dig环化序列。这种方法的详细说明最终导致了苔藓抑素环 C 亚基的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002898

文献信息

• Palladium(0) catalyzed regioselective carbonyl propargylation across tetragonal tin(ii) oxide via redox transmetallationElectronic supplementary information (ESI) available: general method and experimental procedure and spectroscopic data for compounds 3–10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211555g/
  作者：Moloy Banerjee、Sujit Roy

  DOI：10.1039/b211555g

  日期：2003.2.7

  Facile homopropargylation of aldehydes by propargyl bromides over tetragonal tin(II)oxide and catalytic palladium(0) occurs which is proposed to involve the prior formation of dinuclear allenylpalladium followed by redox transmetallation to β-SnO.

  四方二氧化锡（II）氧化物催化下，炔丙基溴与醛的便捷同向炔丙基化反应，被认为涉及先形成双核丙二烯基钯，随后通过氧化还原转金属化作用生成β-SnO。
• Tandem Brønsted Acid Promoted and Nazarov Carbocyclizations of Enyne Acetals to Hydroazulenones
  作者：Luz Escalante、Carlos González-Rodríguez、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201205823

  日期：2012.12.3

  Ring the changes: Enyne acetals were easily converted into hydroazulene skeletons by a new and efficient metal‐free route involving a Brønsted acid promoted carbocyclization and a subsequent stereospecific Nazarov cyclization (see scheme). The versatility of this transformation also allowed assembly of interesting heteroaromatic tricyclic systems.

  把握住变化：通过一种新的有效的无金属途径，包括布朗斯台德酸促进的碳环化和随后的立体定向纳扎罗夫环化，可以轻松地将乙炔乙缩醛转化为氢杂氮烯骨架（参见方案）。这种转化的多功能性还允许组装有趣的杂芳族三环系统。
• Rearrangements of bridged diallenes. A facile synthesis of novel condensed heterocycles by tandem [3,3]-sigmatropic rearrangement and double intramolecular michael addition of diallenyl disulfides and diselenides. Isolation of stable diallenyl diselenides
  作者：Samuel Braverman、Meir Freund

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87773-5

  日期：1990.1

  undergo consecutive 3,3]-sigmatropic rearrangement and double Michael addition, to the observed products. This mechanism is supported by the isolation of bis-τ,τ- diisopropylallenyl and bis-τ-methyl-τ-isopropylallenyl diselenides, under the same reaction conditions, and the rearrangement of the latter to the expected selenoloseleophene 33. The synthesis of the novel mixed selenolothiophene 35 by treatment

  噻吩并噻吩14和硒酚硒基苯撑16是通过甲醇锂分别对τ，τ-二甲基烯丙基硫氰酸盐和硒氰酸盐的作用合成的。提出了以双-τ，τ-二甲基烯丙基二硫化物（20）或二硒化物为关键中间体的多步机理。据信后者对所观察到的产物进行了连续的3，3]-σ重排和双迈克尔加成。在相同的反应条件下，通过分离双-τ ，τ-二异丙基丙烯烯基和双-τ-甲基-τ-异丙基丙烯烯基二硒化物，并将后者重排为预期的硒代芴基33。还描述了通过用甲醇锂处理硫氰酸烯丙酯13和硒氰酸酯15的混合物来合成新型混合亚硒基噻吩35。
• Natural acetylenes. Part XL. Syntheses of polyacetylenic C18 and C16 esters with 9-ene-12,14-diyne unsaturation, and their labelling
  作者：Alexander G. Fallis、Milton T. W. Hearn、Ewart R. H. Jones、Viktor Thaller、John L. Turner

  DOI：10.1039/p19730000743

  日期：——

  The esters R[CC]2·CH2CH[graphics omitted]CH·[CH2]7·CO2MeR = Me[CH2]2, MeCC, cis- or trans-MeCHCH, trans-HO·CH2·CHCH, HO·CH2·CC, cis- or trans-MeO2C·CHCH, MeO2C·CC, (EtO)2CH, OHC, or, H2N·OC} were prepared from the Wittig salt Me3Si·CC·CH2·CH2·PPh3I–via ICC·CH2·CH[graphics omitted]CH·[CH2]7·CO2Me; several were specifically labelled [at C(9), C(17), and C(18)]. The Wittig salt offers a general route

  酯R [C C] 2 ·CH 2 CH [省略图形] CH·[CH 2 ] 7 ·CO 2 Me R = Me [CH 2 ] 2，MeC C，顺式或反式-MeCH CH，反式- HO·CH 2 ·CH CH，HO·CH 2 ·C C，顺式-或反式-MeO 2 C·CH CH，的MeO 2 C·ç C，（ETO）2 CH，OHC，或者，H 2 N·OC }由维蒂希盐Me 3 Si·C C·CH制备2 ·CH 2 ·PPh 3 I –通过ICC·CH 2 ·CH [省略图形] CH·[CH 2 ] 7 ·CO 2 Me；其中几个被专门标记[在C（9），C（17）和C（18）]。维蒂希盐为通向1-烯-4,6-二炔和更高度不饱和的跳过的烯炔体系提供了一条一般路线。
• An Improved Synthesis of Natural Product Inspired Chromenopyrrolizines and Chromenoindolizines Scaffolds: Rapid Access to the Diverse Pyrrolizine Analogs of Aza-Medicarpin and Tetracyclic Isolamellarin Core through a General Base and Metal Free Strategy
  作者：Tabrez Khan、Virendra Kumar、Oindreela Das

  DOI：10.1246/bcsj.20160205

  日期：2016.11.15

  improved synthesis for easy access to the natural product inspired chromenopyrrolizine and chromenoindolizine scaffolds is delineated. The strategy involves controlled thermal activation of diverse salicylaldehyde tethered dipolarophiles having the strategically stationed activating substituents with proline/pipecolic acid for the facile [3+2] cycloaddition of the in situ generated azomethine ylides and

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。