2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)benzaldehyde | 1379461-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)benzaldehyde
• CAS: 1379461-07-0
• 化学式: C₁₃H₇ClF₃NO₂
• 分子量: 301.652
• InChiKey: YGURMZVJLFZHET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)benzaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 3-(2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)-phenyl)-N-(pentylsulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  作为新的，有效的和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂的吡啶氧基苯-酰基磺酰胺的结构-活性关系和关键结构特征

  摘要：

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.036
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为新的，有效的和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂的吡啶氧基苯-酰基磺酰胺的结构-活性关系和关键结构特征

  摘要：

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.036