(R)-3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one | 374927-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(1R-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1R-9H-pyrrolo[3,4-b]quinoline；3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(1R-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1R-9H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one；3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(1R-1-naphthalen-1-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1R-9H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one；3-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(1R-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3R-9H-pyrrolo[3,4-b]quinolinone；(3R)-2-[(R)-1-(1-Naphthyl)ethyl]-3alpha-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-9-one；(3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
• CAS: 374927-86-3
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 458.56
• InChiKey: LHNDVNZBIWLXRW-HZAQMHFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(1R-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-2,4-dihydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2,4-DIHYDRO-PYRROLO (3, 4-B) -QUINOLIN-9-ONE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES SUBSTITUES DE 2,4-DIHYDRO-PYRROLO (3, 4-B) -QUINOLIN-9-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型2,4-二氢-吡咯并[3,4-b]喹啉-9-酮衍生物，其化学式为(I)和(IV)，其中所有变量如本文所定义，包含该化合物的制药组合物以及其用于治疗性功能障碍的用途。

  公开号：

  WO2004000842A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler和Winterfeldt反应合成光学纯的吡咯并喹诺酮

  摘要：

  通过R -1萘-1-基乙胺与67％的de The的手性色胺的不对称Pictet-Spengler反应合成了取代的2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉的非对映异构体S，R -β-咔啉可通过用TFA处理转化为R，R形式。光学纯的吡咯并喹诺酮是由β-咔啉的Winterfeldt氧化得到的，没有差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02147-0

文献信息

• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• Synthesis of optically pure pyrroloquinolones via Pictet–Spengler and Winterfeldt reactions
  作者：Weiqin Jiang、Zhihua Sui、Xin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02147-0

  日期：2002.12

  Diastereomers of substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolines were synthesized via asymmetric Pictet–Spengler reaction of the chiral tryptamine derived from R-1-naphthalen-1-yl-ethylamine with 67% of d.e. The S,R-β-carboline can be converted to the R,R form by treating with TFA. Optically pure pyrroloquinolones were obtained from Winterfeldt oxidation of the β-carbolines without epimerization.

  通过R -1萘-1-基乙胺与67％的de The的手性色胺的不对称Pictet-Spengler反应合成了取代的2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉的非对映异构体S，R -β-咔啉可通过用TFA处理转化为R，R形式。光学纯的吡咯并喹诺酮是由β-咔啉的Winterfeldt氧化得到的，没有差向异构化。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ASYMMETRIC BETA-CARBOLINE INTERMEDIATES
  申请人：Santos Leonardo

  公开号：US20110245503A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Described herein is a new asymmetric synthesis of imines to obtain β-carboline derivatives useful as key intermediate compounds for the synthesis of phosphodiesterase inhibitors using a new process with palladium or ruthenium hydride and/or nickel boride to reduce chiral intermediates. The use of chloroformate chiral auxiliaries is further described for the reduction and asymmetric hydrogenation of imines to obtain β-carboline derivatives and intermediate compounds used in the preparation thereof.

  本文介绍了一种新的不对称合成亚胺的方法，以获得β-咔啉衍生物，这些衍生物是合成磷酸二酯酶抑制剂的关键中间体化合物。该方法使用钯或钌氢化物和/或镍硼化物来还原手性中间体。进一步描述了氯甲酸酯手性辅助剂的使用，用于还原和不对称氢化亚胺，以获得β-咔啉衍生物和用于制备它们的中间体化合物。
• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1296981A2

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6635638B2
  申请人：——

  公开号：US6635638B2

  公开（公告）日：2003-10-21