[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amine | 198954-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amine
• 英文别名: (R)-N-(β-3-indolylethyl)-α-naphthylethylamine；(R)-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amine；(1R)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 198954-81-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: WWFOKSZOIZQRIE-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(1R-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1R-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler和Winterfeldt反应合成光学纯的吡咯并喹诺酮

  摘要：

  通过R -1萘-1-基乙胺与67％的de The的手性色胺的不对称Pictet-Spengler反应合成了取代的2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉的非对映异构体S，R -β-咔啉可通过用TFA处理转化为R，R形式。光学纯的吡咯并喹诺酮是由β-咔啉的Winterfeldt氧化得到的，没有差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02147-0
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Auxiliary Approach to the Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Tryptamines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)106

文献信息

• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]
• Synthesis of optically pure pyrroloquinolones via Pictet–Spengler and Winterfeldt reactions
  作者：Weiqin Jiang、Zhihua Sui、Xin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02147-0

  日期：2002.12

  Diastereomers of substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolines were synthesized via asymmetric Pictet–Spengler reaction of the chiral tryptamine derived from R-1-naphthalen-1-yl-ethylamine with 67% of d.e. The S,R-β-carboline can be converted to the R,R form by treating with TFA. Optically pure pyrroloquinolones were obtained from Winterfeldt oxidation of the β-carbolines without epimerization.

  通过R -1萘-1-基乙胺与67％的de The的手性色胺的不对称Pictet-Spengler反应合成了取代的2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉的非对映异构体S，R -β-咔啉可通过用TFA处理转化为R，R形式。光学纯的吡咯并喹诺酮是由β-咔啉的Winterfeldt氧化得到的，没有差向异构化。
• Chiral Auxiliary Approach to the Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Tryptamines
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Masamichi Yamanaka

  DOI：10.3987/com-98-s(h)106

  日期：——