N-(quinolin-8-yl)piperidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)piperidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-ylpiperidine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: YBBMMXRGMVZYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triethylphosphine)nickel(II) chloride 、 N-(quinolin-8-yl)piperidine-1-carboxamide 在 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  了解 Ni(II) 介导的 C(sp3)-H 活化：三级脲作为模型底物

  摘要：

  我们报告了镍介导的 C(sp3)-H 键活化的机理研究。环金属化 Ni(II) 脲酸酯 [(PEt3)Ni(κ3-C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))]尿素前体 (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl)，通过 C(sp3)-H 活化。我们研究了溶剂和碱添加剂对 CH 活化速率的影响。动力学同位素效应实验表明 CH 活化是速率决定性的。通过氘标记和质子化研究，我们还表明 CH 活化是可逆的。我们将此反应扩展到一系列具有初级和次级 C(sp3)-H 键的尿素，它们很容易激活以形成类似的镍化产物。最后，我们表明羧酸盐添加剂有助于配体解离和初始 NH 键活化，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07708
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 phenyl quinolin-8-ylcarbamate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98%的产率得到N-(quinolin-8-yl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  了解 Ni(II) 介导的 C(sp3)-H 活化：三级脲作为模型底物

  摘要：

  我们报告了镍介导的 C(sp3)-H 键活化的机理研究。环金属化 Ni(II) 脲酸酯 [(PEt3)Ni(κ3-C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))]尿素前体 (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl)，通过 C(sp3)-H 活化。我们研究了溶剂和碱添加剂对 CH 活化速率的影响。动力学同位素效应实验表明 CH 活化是速率决定性的。通过氘标记和质子化研究，我们还表明 CH 活化是可逆的。我们将此反应扩展到一系列具有初级和次级 C(sp3)-H 键的尿素，它们很容易激活以形成类似的镍化产物。最后，我们表明羧酸盐添加剂有助于配体解离和初始 NH 键活化，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07708

文献信息

• Understanding Ni(II)-Mediated C(sp³)–H Activation: Tertiary Ureas as Model Substrates
  作者：D. Dawson Beattie、Anna C. Grunwald、Thibaut Perse、Laurel L. Schafer、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/jacs.8b07708

  日期：2018.10.3

  study of C(sp3)-H bond activation mediated by nickel. Cyclometalated Ni(II) ureate [(PEt3)Ni(κ3- C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))] was synthesized and isolated from the urea precursor, (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl), via C(sp3)-H activation. We investigated the effects of solvents and base additives on the rate of C-H activation. Kinetic isotope effect experiments showed that C-H activation

  我们报告了镍介导的 C(sp3)-H 键活化的机理研究。环金属化 Ni(II) 脲酸酯 [(PEt3)Ni(κ3-C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))]尿素前体 (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl)，通过 C(sp3)-H 活化。我们研究了溶剂和碱添加剂对 CH 活化速率的影响。动力学同位素效应实验表明 CH 活化是速率决定性的。通过氘标记和质子化研究，我们还表明 CH 活化是可逆的。我们将此反应扩展到一系列具有初级和次级 C(sp3)-H 键的尿素，它们很容易激活以形成类似的镍化产物。最后，我们表明羧酸盐添加剂有助于配体解离和初始 NH 键活化，