1-ethyl-7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 157373-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-Ethyl-7,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 157373-13-2
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₃
• 分子量: 253.205
• InChiKey: KJXQTAGMRVOZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  383.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 7-fluoro-1,4-dihydro-1-(2-iodoethyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基阳离子/自由基/自由基阴离子/自由基序列迁移1,2-氟

  摘要：

  辐照7-piperazino-8-氟喹诺酮会引起正式的1,2-氟迁移，哌嗪的损失和减少，或在8中添加亲核试剂。产物的研究中，激光闪光光解，和计算建模支持度f -分离以产生三线态8-喹啉基阳离子，要么插入分子内或由氯捕集- ，溴- 。但是，碘化物和吡咯将其还原为继续“氧化还原行程”的自由基（芳基阳离子→自由基→自由基阴离子→自由基，然后又是自由基或自由基阴离子），从而导致重排产物。

  DOI：

  10.1021/ol401670p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-ethyl-7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些非两性离子氟喹诺酮类化合物的光化学

  摘要：

  氟喹诺酮药物的两种非两性离子类似物，即。合成了1-乙基-7-哌啶子基-8-氟喹啉-4-酮-3-羧酸和1-乙基-7-哌啶子基-6,8-二氟喹啉-4-酮-3-羧酸被调查。两种化合物都经历了C 8 F键的光杂解，从而生成三重态阳离子，该三重态阳离子要么插入1-烷基链中，要么被外部亲核试剂捕获或还原。该反应类似于用相应的（两性离子）7-哌嗪子衍生物观察到的反应，但是量子产率低约五倍。这支持了合理化的观点，即在后一种情况下，通过N + H键协助脱氟具有决定性作用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.05.015

文献信息

• 6-H-4-Oxo-3-chinolinecarbonsäure und ihre Analoge als antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0607825A1

  公开（公告）日：1994-07-27

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäurederivate, die in der 6-Position Wasserstoff tragen der allgemeinen Formel I in welcher   Z   für Reste der Strukturen steht, der 6-Position Wasserstoff tragen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及新的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其 6 位带氢，通式为 I 其中 Z 代表以下结构的基团 代表结构的残基 的残基、其制备方法以及含有这些残基的抗菌剂和饲料添加剂。
• Verfahren zur Herstellung mehrfach halogenierter Benzotrichloride und Benzoylchloride sowie neue, mehrfach halogenierte Benzotrichloride
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0607824B1

  公开（公告）日：1998-04-22
• US5457104A
  申请人：——

  公开号：US5457104A

  公开（公告）日：1995-10-10
• US5599980A
  申请人：——

  公开号：US5599980A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US6075165A
  申请人：——

  公开号：US6075165A

  公开（公告）日：2000-06-13