ethyl 7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 185011-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；Ethyl 7,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 7,8-difluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 185011-75-0；228728-81-2
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₃
• mdl: MFCD12674971
• 分子量: 253.205
• InChiKey: BIFIWEDEMMZFND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-ethyl-8-fluoro-1,4-dihydro-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过芳基阳离子/自由基/自由基阴离子/自由基序列迁移1,2-氟

  摘要：

  辐照7-piperazino-8-氟喹诺酮会引起正式的1,2-氟迁移，哌嗪的损失和减少，或在8中添加亲核试剂。产物的研究中，激光闪光光解，和计算建模支持度f -分离以产生三线态8-喹啉基阳离子，要么插入分子内或由氯捕集- ，溴- 。但是，碘化物和吡咯将其还原为继续“氧化还原行程”的自由基（芳基阳离子→自由基→自由基阴离子→自由基，然后又是自由基或自由基阴离子），从而导致重排产物。

  DOI：

  10.1021/ol401670p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯胺 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些非两性离子氟喹诺酮类化合物的光化学

  摘要：

  氟喹诺酮药物的两种非两性离子类似物，即。合成了1-乙基-7-哌啶子基-8-氟喹啉-4-酮-3-羧酸和1-乙基-7-哌啶子基-6,8-二氟喹啉-4-酮-3-羧酸被调查。两种化合物都经历了C 8 F键的光杂解，从而生成三重态阳离子，该三重态阳离子要么插入1-烷基链中，要么被外部亲核试剂捕获或还原。该反应类似于用相应的（两性离子）7-哌嗪子衍生物观察到的反应，但是量子产率低约五倍。这支持了合理化的观点，即在后一种情况下，通过N + H键协助脱氟具有决定性作用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.05.015

文献信息

• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306049A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below and can exist in tautomeric forms: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明提供了一种新颖的化学系列，其化学式为I，以及用于结合到GABA A 受体的苯二氮卓类位点并调节GABA A 的使用方法，以及用于治疗与GABA A 受体相关疾病的化合物的使用。化学式I的一般结构如下所示，并且可以存在互变异构体形式： 该发明还提供了一种在动物中调节一个或多个GABA A 亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• Benzo[f]naphthyridine derivatives, their preparation and compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020137741A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Benzo[f]naphthyridine derivatives of formula (I): 1 benzo[f]naphthyridine derivatives and benzo[f]naphthyridine esters of formula (IVa): 2 aminoquinoline derivatives of formula (X): 3 processes for preparing such compounds; and compositions comprising them.

  苯并［ｆ］萘啉衍生物的化学式（I）：1苯并［ｆ］萘啉衍生物和苯并［ｆ］萘啉酯的化学式（IVa）；2氨基喹啉衍生物的化学式（X）；3制备这些化合物的方法；以及包含它们的组合物。
• [EN] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES ET HYDRAZIDES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999032450A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula (I). These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.(FR) La présente invention concerne des composés de 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide et d'hydrazide représentés par la formule (I). Ces composés servent dans le traitement ou la prévention d'infections à virus herpétique, en particulier, de l'infection à cytomégalovirus humain.

  本发明提供了公式（I）的4-羟基喹啉-3-羧酰胺和肼类化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。
• 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1042295B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• An NMR Study of Halogenated 1,4-Dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylates
  作者：B. Podányi、G. Keresztúri、L. Vasvári-Debreczy、I. Hermecz、G. Tóth

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199611)34:11<972::aid-omr994>3.0.co;2-9

  日期：1996.11

  Ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate and 29 of its mono-, di- and tri-fluoro and/or -chloro derivatives were synthesized and their H-1, C-13 and F-19 NMR spectra were recorded. H-1,C-13 and F-19 chemical shifts, J(HH), J(FH), J(CF) and J(FF) coupling constants are reported. The C-13 substituent chemical shift values of the chloro and fluoro substituents were calculated by linear multiple regression.