bicyclo<4.4.0>dec-10-en-2-one | 24037-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<4.4.0>dec-10-en-2-one
• 英文别名: 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1(2H)-naphthalenone；3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one；3,4,4a,5,6,7-Hexahydro-1(2H)-naphthalinon；3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1(2H)-naphthalenon；Δ^8,9-octal-1-one；1-Oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalin；3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 24037-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MJNDOEOGSDEHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.4.0>dec-10-en-2-one 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Palladium-Catalyzed Arylation−Dehydroaromatization Reaction:  Synthesis of 7-Aryltetralones

  摘要：

  A new one-pot room-temperature palladium-catalyzed synthesis of 7-aryltetralones was discovered. This tandem process includes a palladium-catalyzed gamma-selective arylation of the enone 4 followed by a dehydrogenation-aromatization of the initial cross-coupling product.

  DOI：

  10.1021/ol051290x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 bicyclo<4.4.0>dec-10-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentene and cyclohexene annulation via copper-catalyzed conjugate addition of acetal-containing Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a001

文献信息

• Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ³-Iodanes
  作者：Myriam Mikhael、Sophia A. Adler、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02018

  日期：2019.8.2

  of nitrogen-ligated (bis)cationic λ3-iodanes (N-HVIs) for alcohol oxidation and their unprecedented levels of selectivity for the oxidation of equatorial over axial alcohols. The conditions are mild, and the simple pyridine-ligated reagent (Py-HVI) is readily synthesized from commercial PhI(OAc)2 and can be either isolated or generated in situ. Conformational selectivity is demonstrated in both flexible

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。
• (Poly)cationic λ³ -Iodane-Mediated Oxidative Ring Expansion of Secondary Alcohols
  作者：Jennifer C. Walters、Anthony F. Tierno、Aimee H. Dubin、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/ejoc.201800118

  日期：2018.3.29

  methodology for late-stage natural product derivatization was also demonstrated, providing a new tool for diversity-oriented synthesis and complexity-to-diversity (CTD) efforts. Preliminary mechanistic investigations reveal a strong effect of alcohol conformation on reactive pathway, thus providing a predictive power in the application of this approach to complex molecule synthesis.

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。
• Synthesis and reaction of secondary and primary diorganozinc reagents using a boron–zinc exchange reaction
  作者：Eike Hupe、M.Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00237-7

  日期：2003.8

  Applications of the boron–zinc exchange reaction to make new carboncarbon bonds are reviewed. Functionalized chiral secondary alkylzinc reagents can be prepared by this exchange reaction and allows to perform formal enantioselective Michael-additions with umpolung of reactivity. The scope of substrate controlled diastereoselective hydroborations can be considerably enhanced by this methodology. A

  综述了硼锌交换反应在制备新的碳-碳键中的应用。可以通过该交换反应制备官能化的手性烷基锌锌试剂，并且可以进行具有反应性的形式的对映体选择性迈克尔加成反应。通过这种方法可以大大提高底物控制的非对映选择性硼氢化的范围。还描述了双官能化芳基硅烷的化学选择性方法。
• Substrate-Controlled Highly Diastereoselective Synthesis of Primary and Secondary Diorganozinc Reagents by a Hydroboration/Boron–Zinc Exchange Sequence
  作者：Eike Hupe、M. Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200204662

  日期：2003.6.16

  The scope of substrate-controlled diastereoselective hydroborations can be considerably enhanced by a boron-zinc exchange reaction, providing organozinc derivatives that react with a broad range of electrophiles. Even normally unreactive boronic esters, obtained by Rh-catalyzed hydroboration with catecholborane, react readily with iPr2Zn providing the corresponding zinc reagents in high diastereoselectivity

  底物控制的非对映选择性硼氢化反应的范围可以通过硼锌交换反应大大提高，从而提供可与各种亲电试剂反应的有机锌衍生物。甚至通过儿茶酚硼烷经Rh催化的硼氢化反应获得的通常无反应的硼酸酯，也容易与iPr2Zn反应，从而以高非对映选择性提供相应的锌试剂。
• Two-Step Formal [3+2] Cycloaddition of Enones/Enals and Allenyl MOM Ether:  Gold-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Cyclopentanone Enol Ether Containing an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Xiaogen Huang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja0717717

  日期：2007.5.1

  A two-step, highly diastereoselective formal [3+2] cycloaddition between allenyl MOM ether and an enal/enone is developed. Au activation of allenyl ethers is proposed to yield all-carbon 1,3-dipoles, which can undergo concerted intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Synthetically useful cyclopentanone enol ethers containing an all-carbon quaternary center can be readily prepared with excellent

  开发了烯基 MOM 醚和烯醛/烯酮之间的两步、高度非对映选择性的正式 [3+2] 环加成反应。建议对烯基醚进行 Au 活化以产生全碳 1,3-偶极子，其可以进行协同的分子内 1,3-偶极环加成。合成有用的环戊酮烯醇醚含有全碳季中心，可以很容易地制备，并具有优异的非对映控制。