1-phenyl-2-heptene | 26447-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-heptene
• 英文别名: Hept-2-enylbenzene
• CAS: 26447-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: ZXOFDLMHPUQRCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-heptene 在 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(E)-2-benzylidenehexanal
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671
• 作为产物：
  描述：

  1-(hept-2-ynyl)benzene 生成 1-phenyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CLXXIX. Electron impact induced rearrangements of 1-phenylheptenes. Further evidence for double bond lability

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01052a045

文献信息

• Selective formation of non-conjugated olefins by samarium(II)-mediated elimination/isomerization of allylic benzoates
  作者：Sara L. Schaefer、Connor L. Roberts、Erasmus O. Volz、Monika R. Grasso、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.136

  日期：2013.11

  Aromatic allylic benzoates can be selectively transformed to the corresponding benzoate eliminated olefin by the action of samarium diiodide. Depending on the substrate and the elimination conditions, high selectivity for the non-conjugated alkene product can be achieved.

  可以通过二碘化ates的作用将芳族烯丙基苯甲酸酯选择性地转化为相应的苯甲酸酯消除的烯烃。取决于底物和消除条件，可以实现对非共轭烯烃产物的高选择性。
• Catalytic, oxidant-free, direct olefination of alcohols using Wittig reagents
  作者：E. Khaskin、D. Milstein

  DOI：10.1039/c5cc02902c

  日期：——

  Catalytic acceptorless coupling of alcohols with in situ generated phosphonium ylides forms olefins and H2, with significant stereospecificity.

  醇与原位生成的磷鎓叶立德的催化无受体偶联形成具有显着立体特异性的烯烃和H 2。
• Fluorination of Secondary and Primary Alcohols by Thermal Decomposition of Electrochemically Generated Alkoxy Triphenylphosphonium Tetrafluoroborates.
  作者：Hatsuo MAEDA、Takashi KOIDE、Sayaka MATSUMOTO、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.44.1480

  日期：——

  Replacement of hydroxyl groups in secondary and primary alcohols (1) with a fluorine atom arising from tetrafluorobote anion has been performed by the electrochemical formation of alkoxy triphenylphosphonium tetrafluoroborarates (2) from 1, followed by their thermal decomposition. The procedure is quite simple, involving : (1) constant-current electrolysis of a mixture of 1, Ph3P, and Ph3PH·BF4 in CH2Cl2 in an undivided cell; (2) refluxing a tetrahydrofuran or dioxane solution of the residue afforded by evaporation of the solvent in vacuo after the electrolysis. Cyclic secondary alcohols such as 3β-hydroxy steroids and 2-adamantanol are transformed into the corresponding fluorides in satisfactory yields when the geometry of the leaving group in 2 is suitable for the substitution or an elimination process for 2 to give an alkene is stereochemically forbidden. The fluorination of steroidal alcohols and 4-phenyl-1-cyclohexanol proceeded with complete inversion, demonstrating that a fluorine atom from the tetrafluoroborate anion attacks from the side opposite to the phosphonium moiety in 2 via an SN2 mechanism rather than as SN1 mechanism. The fluorination of acyclic secondary and primary alcohols was performed by the present method in reasonable yields, although the reaction for the latter required more forcing conditions, such as refluxing in dioxane.

  次级和初级醇(1)中的羟基被四氟硼酸根衍生的氟原子取代，通过电化学形成烷氧基三苯基膦四氟硼酸盐(2)，然后进行热分解来实现。该过程相当简单，包括：(1)在无隔膜电池中对1、Ph3P和Ph3PH·BF4的CH2Cl2混合物进行恒电流电解；(2)将电解后在真空下蒸发溶剂得到的残渣的四氢呋喃或二氧六环溶液回流。当2中的离去基团的构型适合取代或消除过程，且2生成烯烃的立体化学被禁止时，环状次级醇如3β-羟基甾体和2-金刚烷醇可转化为相应的氟化物，产率令人满意。甾醇和4-苯基-1-环己醇的氟化反应进行完全反转，表明四氟硼酸根阴离子中的氟原子通过SN2机制从2中膦部分的对面攻击，而不是SN1机制。通过本方法，无环次级和初级醇的氟化反应在合理产率下进行，尽管后者的反应需要更强烈条件，如在二氧六环中回流。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Reactions of Propiolic Acids with Alkenes: [4 + 2] Annulation and Enyne Cross Metathesis
  作者：Hyun-Suk Yeom、Jaeyoung Koo、Hyun-Sub Park、Yi Wang、Yong Liang、Zhi-Xiang Yu、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/ja210792e

  日期：2012.1.11

  A gold-catalyzed intermolecular reaction of propiolic acids with alkenes led to a [4 + 2] annulation or enyne cross metathesis. The [4 + 2] annulation proceeds with net cis-addition with respect to alkenes and provides an expedient route to α,β-unsaturated δ-lactones, for which preliminary asymmetric reactions were also demonstrated. For 1,2-disubstituted alkenes, unprecedented enyne cross metathesis

  丙炔酸与烯烃的金催化分子间反应导致 [4 + 2] 环化或烯炔交叉复分解。[4 + 2] 环化与烯烃的净顺式加成一起进行，并为 α,β-不饱和 δ-内酯提供了便利的途径，也证明了初步的不对称反应。对于 1,2-二取代烯烃，前所未有的烯炔交叉复分解反应以完全立体定向的方式得到 1,3-二烯。DFT 计算和实验表明，环丁烯衍生物不是可行的中间体，协同 σ 键重排期间的空间相互作用是观察到的独特立体特异性的原因。
• Controllable, Sequential, and Stereoselective C–H Allylic Alkylation of Alkenes
  作者：Ling Qin、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.9b08801

  日期：2019.10.30

  new C-C bonds represents a powerful approach to generate complex molecules from simple starting materials. However, a general and controllable method for the sequential conversion of a methyl group into a fully substituted carbon center remains a challenge. We report a new method for the selective and sequential replacement of three C-H bonds at the allylic position of propylene and other simple terminal

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，