1-(hept-2-ynyl)benzene | 54725-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hept-2-ynyl)benzene
• 英文别名: hept-2-yn-1-ylbenzene；1-phenyl-2-heptyne；1-phenylhept-2-yne；hept-2-ynylbenzene；1-phenyl-hept-2-yne；1-Phenyl-hept-2-in；Benzene, 2-heptynyl-
• CAS: 54725-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: SELVTNFNZBNEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hept-2-ynyl)benzene 在 氘代苯 、 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline 、 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、220.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Z-1-phenyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  一种将炔烃催化还原为顺式烯烃的受挫刘易斯对方法

  摘要：

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。

  DOI：

  10.1038/nchem.1693
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-庚基甲酸酯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,6-双(二苯基膦基)己烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到1-(hept-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解选择性合成丙二烯和炔烃

  摘要：

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol100405k

文献信息

• Replacing C₆F₅ groups with Cl and H atoms in frustrated Lewis pairs: H₂ additions and catalytic hydrogenations
  作者：K. Chernichenko、B. Kótai、M. Nieger、S. Heikkinen、I. Pápai、T. Repo

  DOI：10.1039/c6dt04649e

  日期：——

  prepared in a few synthetic steps and demonstrated the cleavage of H2 under mild conditions. Depending on the nature of the dialkylamino group, X, and Z, the stability of the produced zwitterionic H2 adducts varies from isolated solids indefinitely stable in an inert atmosphere to those quickly equilibrating with the initial aminoborane and H2. Using a combined experimental/computational approach on a series

  含有BXZ基团的2-（二烷基氨基）苯基硼烷是通过几个合成步骤制备的，其中X，Z = C 6 F 5，Cl和H，并证明在温和条件下H 2的裂解。取决于二烷基氨基基团X和Z的性质，所产生的两性离子H 2加合物的稳定性从在惰性气氛中无限稳定地分离的固体到迅速与起始氨基硼烷和H 2平衡的固体变化。使用组合的实验/计算方法，对一系列同构结构的氨基硼烷（二烷基氨基= 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基），证明了取代基的电负性和空间效应通常遵循趋势C 6。˚F 5〜氯»H.这个观察是针对实际应用设计新的FLP信号有用。作为一个例子，我们证明了在温和条件下炔烃加氢成顺式烯烃，这是由先前开发的C 6 F 5取代的氨基硼烷的氯类似物催化的。氨基氯硼烷或其H 2加合物中存在BHCl基团，其特征是H和Cl原子易于重新分布，并形成多氯和多氢化物。
• Simple and efficient nickel-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylalanes with benzylic and aryl bromides
  作者：Deepak B. Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c1cc14206b

  日期：——

  efficient and simple coupling reactions of benzylic and aryl bromides with aluminium acetylide catalyzed by NiCl(2)(PPh(3))(2) are reported. The coupling reactions proceed at room temperature employing 4 mol% catalyst, affording coupling products in excellent yields of up to 95% in short reaction times. The system worked efficiently with aryl and heterocyclic bromides as well.

  报告了高效和简单的苄基和芳基溴与NiCl（2）（PPh（3））（2）催化的乙炔铝偶联反应。偶联反应在室温下使用4 mol％的催化剂进行，在短的反应时间内以高达95％的优异收率提供偶联产物。该系统也可以有效地与芳基和杂环溴化物一起使用。
• Rhodium(III)/Copper(II)-Promoted<i>trans</i>-Selective Heteroaryl Acyloxylation of Alkynes: Stereodefined Access to<i>trans</i>-Enol Esters
  作者：Manh V. Pham、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201409450

  日期：2014.12.22

  synthesis by O‐selective enolate acylation often hampers control of the E/Z selectivity with highly substituted substrates. A rhodium(III)/copper(II)‐mediated process is reported to provide tetrasubstituted enol esters in a trans‐selective fashion. Overall, the reaction consists of a heteroaryl acyloxylation of alkynes. The process is initiated by a rhodium(III)‐catalyzed C2‐selective activation of

  烯醇酯是通用的合成构件，可以通过多种转化进行修饰。O-选择性烯酸酯酰化作用的经典合成方法常常会阻碍 用高度取代的底物对E / Z选择性的控制。据报道，铑（III）/铜（II）介导的过程以反选择性的方式提供了四取代的烯醇酯。总的来说，该反应由炔烃的杂芳基酰氧基化组成。该过程由铑（III）催化的富电子杂芳烃（如苯并呋喃，呋喃和噻吩）的C2选择性活化而启动。跨炔烃加成后，向铜（II）的重金属转移可还原CO键形成。该转化允许杂芳烃，炔烃和羧酸的三组分偶联。还描述了该方法在生物活性呋喃香豆素天然产物的功能化中的应用。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Benzyl Ammonium Salts
  作者：Silin Xu、Zhenming Zhang、Chunyu Han、Wenkai Hu、Tiwen Xiao、Yanan Yuan、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01877

  日期：2019.9.20

  highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of benzylic ammonium salts with terminal alkynes is developed. This strategy provides a facile access to a series of internal alkyne derivatives in moderate to excellent yields via C-N bond cleavage and C(sp3)-C(sp) bond formation. The broad substrate scope and high functional group tolerance make this reaction attractive for organic synthesis

  开发了一种高效钯催化的苄基铵盐与末端炔烃的Sonogashira偶联。通过CN键断裂和C（sp3）-C（sp）键形成，该策略提供了以中等到极好的收率轻松访问一系列内部炔烃衍生物的途径。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该反应对于有机合成具有吸引力。
• Gold(I)-catalyzed arylmethylation of terminal alkynes
  作者：Changkun Li、Weibin Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.067

  日期：2009.5

  AuCl/AgOTf catalyzes the reaction of terminal alkynes with aryl trichloroacetimidate to afford arylmethylation products in moderate to good yields.

  AuCl / AgOTf催化末端炔烃与芳基三氯乙酰亚胺酸酯的反应，以中等至良好的收率提供芳基甲基化产物。