1-azidononane | 80077-60-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azidononane
• 英文别名: nonyl azide
• CAS: 80077-60-7
• 化学式: C₉H₁₉N₃
• 分子量: 169.27
• InChiKey: JKHFKRIGVRZLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidononane 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到壬胺
  参考文献：
  名称：

  Lee, Jung Gyu; Choi, Kyung Il; Koh, Hun Yeong, Synthesis, 2001, # 1, p. 81 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-壬醇 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-azidononane
  参考文献：
  名称：

  Thiophenol-formaldehyde triazole causes apoptosis induction in ovary cancer cells and prevents tumor growth formation in mice model

  摘要：

  In the present study a library of thiophenol-formaldehyde-triazole (TFT) derivatives was synthesized and screened against CAOV3, CAOV4 and ES-2 ovary cancer cell lines. Initial screening revealed that five-compounds 5a, 5b, 5j, 5h and 5i inhibited the viability of tested cell lines. Analysis of apoptosis revealed that increase in compound 5a (most active) concentration from 0.25 to 2.0 mu M enhanced apoptotic cell proportion. Transwell assay showed reduction in invasive potential of CAOV3 cells on treatment with compound 5a. In wound healing assay increasing the concentration of compound 5a from 0.5 to 2.0 p.M caused a significant (P < 0.05) decrease in the migration potential. Western blotting showed that compound 5a treatment markedly decreased the level of matrix metalloproteinase (MMP)2 and -9 in CAOV3 cells. Treatment of CAOV3 cells with compound 5a caused a marked decrease in Focal Adhesion Kinase (FAK) activation. Tumor growth was inhibited in the compound 5a treated mice markedly than those of untreated group. The tumor metastasis to liver, intestine, spleen and peritoneal cavity was markedly decreased in mice treated with 10 mg/kg dose of compound 5a. Examination of Von Willebrand factor (vWF) expression in liver, intestinal and pulmonary lesions showed a marked decrease in the compound 5a-treated mice. The infiltration of macrophages in the metastatic lesions showed a significant decrease in compound 5a-treated mice. In conclusion, the compound 5a inhibited ovary cancer cell viability and induced apoptosis through decrease in expression of vWF and metalloproteinase, suppression of FAK activation and decrease in infiltration of macrophages. The compound 5a therefore can be investigated further for the treatment of ovary cancer. (C) 2019 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.033
• 作为试剂：
  描述：

  (1E)-1,3-diphenylpropene 在 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-苯基癸-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671

文献信息

• Stereodivergent synthesis of right- and left-handed iminoxylitol heterodimers and monomers. Study of their impact on β-glucocerebrosidase activity
  作者：Fabien Stauffert、Jenny Serra-Vinardell、Marta Gómez-Grau、Helen Michelakakis、Irene Mavridou、Daniel Grinberg、Lluïsa Vilageliu、Josefina Casas、Anne Bodlenner、Antonio Delgado、Philippe Compain

  DOI：10.1039/c7ob00443e

  日期：——

  A library of dimers and heterodimers of both enantiomers of 2-O-alkylated iminoxylitol derivatives has been synthesised and evaluated on β-glucocerebrosidase (GCase), the enzyme responsible for Gaucher disease (GD). Although the objective was to target simultaneously the active site and a secondary binding site of the glucosidase, the (−)-2-iminoxylitol moiety seemed detrimental for imiglucerase inhibition

  已经合成了2- O-烷基化的亚氨木糖醇衍生物的两个对映异构体的二聚体和异二聚体文库，并在β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）上进行了评估，该酶是引起高雪氏病（GD）的酶。尽管目的是同时靶向葡糖苷酶的活性位点和次级结合位点，但（-）-2-亚氨基羟醇部分似乎对伊美苷酶抑制有害，并且在G202R，N370S和L444P成纤维细胞中未获得明显的增强。但是，所有具有至少一种（+）-2- O-烷基亚氨木糖醇的化合物都是纳摩尔范围内的GCase抑制剂，并且在G202R纤维刀片中是显着的GCase活性增强剂，这已通过糖基神经酰胺水平的降低和共定位研究得到证实。 。
• Addition of dichlorocarbene on organic azides in solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：F. Szönyi、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74205-5

  日期：1992.4

  The addition of dichlorocarbene on organic azides in homogeneous medium leads to isocyanide dihalides. In the conditions of the solid - liquid phase transfer catalysis, tetrachloroaziridines and isocyanide dihalides are obtained respectively as main products depending on whether a hydrogenated organic or whether a 2-F-alkylethyl azide is used.

  在均相介质中将二氯卡宾添加到有机叠氮化物中会生成异氰化物二卤化物。在固-液相转移催化的条件下，取决于是使用氢化的有机化合物还是使用2-F-烷基乙基叠氮化物，分别获得四氯氮丙啶和异氰基二卤化物作为主要产物。
• An Efficient One-Pot Conversion of Alkyl Bromides Into Imines<i>Via</i>the Staudinger Reaction
  作者：Petr Vaněk、Petr Klán

  DOI：10.1080/00397910008087178

  日期：2000.4

  Abstract A new one-pot procedure for transforming primary alkyl bromides into the corresponding imines via the Staudinger reaction has been developed. Acetonitrile was found to be an excellent solvent for azidation as well as the reaction of organic azide with triphenylphosphine and a carbonyl compound.

  摘要 开发了一种通过施陶丁格反应将伯烷基溴转化为相应亚胺的新一锅法。发现乙腈是叠氮化以及有机叠氮化物与三苯基膦和羰基化合物反应的极好溶剂。
• 由苯乙烯类化合物合成杂原子取代的芳香化合物的方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN112321436A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了由苯乙烯类化合物合成杂原子取代芳香化合物的方法，所述方法包括：将具有通式(I)的苯乙烯化合物与具有通式(II)的含杂原子化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的杂原子取代的化合物。本发明的合成方法使用大宗的苯乙烯类化合物为原料，在无金属催化的作用下，反应生成芳香胺或苯酚类化合物；与传统芳香胺和苯酚合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点。
• Triazole Substitution of a Labile Amide Bond Stabilizes Pantothenamides and Improves Their Antiplasmodial Potency
  作者：Vanessa M. Howieson、Elisa Tran、Annabelle Hoegl、Han Ling Fam、Jonathan Fu、Kate Sivonen、Xiao Xuan Li、Karine Auclair、Kevin J. Saliba

  DOI：10.1128/aac.01436-16

  日期：2016.12

  represent promising antimalarial drug targets. Pantothenamides, amide derivatives of pantothenate, have potential as antimalarials, but a serum enzyme called pantetheinase degrades pantothenamides, rendering them inactive in vivo In this study, we characterize a series of 19 compounds that mimic pantothenamides with a stable triazole group instead of the labile amide. Two of these pantothenamides are

  泛酸中辅酶A（CoA）的生物合成以及在必要的生化途径中利用CoA代表了有希望的抗疟药靶标。泛酸酰胺衍生物，泛酸有潜在的抗疟疾作用，但一种称为泛酸酶的血清酶可降解泛酰胺，使其在体内无活性。在这项研究中，我们表征了一系列具有稳定三唑基团而不是不稳定酰胺的模拟泛胺的19种化合物。 。这些泛酸中的两种具有50％抑制浓度（IC50）〜50 nM的抗红细胞生成期寄生虫的活性，另外三种具有亚微摩尔IC50的活性。我们表明，这些化合物靶向CoA的生物合成和/或利用。我们研究了其中一种化合物与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用的能力，泛酸转化为CoA的第一个酶，表明该化合物抑制恶性疟原虫泛酸激酶对[14C]泛酸的磷酸化，但这种抑制作用与抗血浆活性无关。此外，该化合物对人细胞无毒，重要的是，不会被泛酶降解。