(E)-tert-butyl 3,7-dimethylocta-2,6-dienoate | 63962-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 63962-96-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: NASFZXZIONCJQX-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3,7-dimethylocta-2,6-dienoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以578 mg的产率得到(E)-tert-butyl 5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸 、 potassium tert-butylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400

文献信息

• Wittig-type Reaction of Dimetallated Carbodianion Species as Produced by Zinc Reduction of<i>gem</i>-Polyhalogen Compounds in the Presence of Lewis Acids
  作者：Kazuhiko Takai、Yuji Hotta、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1698

  日期：1980.6

  Treatment of R1COR2 with a suspension prepared from diiodomethane, trimethylaluminum and excess zinc in tetrahydrofuran at room temperature affords olefins R1R2C=CH2 in fair (R1,R2=alkyl) to good (R1=alkyl, R2=H) yields. The ketone methylenation is better carried with another system consisting of CH2Br2–Zn–TiCl4. Ketones and aldehydes are transformed into α-chloro α,β-unsaturated esters or α,β-unsaturated

  在室温下用由二碘甲烷、三甲基铝和过量锌在四氢呋喃中制备的悬浮液处理 R1COR2，以一般（R1，R2=烷基）到良好（R1=烷基，R2=H）产率提供烯烃 R1R2C=CH2。由 Br2-Zn-TiCl4 组成的另一个系统可以更好地进行酮亚甲基化。在二乙基氯化铝和锌的存在下，用三氯乙酸甲酯或二氯乙酸叔丁酯（二溴乙酸乙酯）处理，酮和醛以良好的收率转化为 α-氯 α,β-不饱和酯或 α,β-不饱和酯。
• TAKAI KAZUHIKO; HOTTA YUJI; OSHIMA KOICHIRO; NOZAKI HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1698-1702,
  作者：TAKAI KAZUHIKO、 HOTTA YUJI、 OSHIMA KOICHIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——