(2R,4aR,6S,7R,8aS)-4a,6-Dimethyl-6-(3-methyl-but-3-enyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 193697-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-4a,6-Dimethyl-6-(3-methyl-but-3-enyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 193697-16-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: GDOBCDLCUZMFBM-UJMXGEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-4a,6-Dimethyl-6-(3-methyl-but-3-enyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 Lindlar's catalyst 、 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 chromium dichloride 、 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,3S,4aR,8aS,2'R,4'aS,8'aR)-2,6,6,8a,6',6'-Hexamethyl-hexadecahydro-[2,2']bi[pyrano[3,2-b]pyranyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 V/W 环连接的立体化学分配和构象分析

  摘要：

  如图 1 所示，maitotoxin 的 V/W 环接头的明确立体化学分配是使用两步方法完成的：（1）合成两个非对映异构模型 Me-A 和 Me-B 和（2）每个模型的 NMR 光谱数据与 maitotoxin 的比较。此外，对 Me-A 观察到的 NMR 特征非常接近对 maitotoxin 报告的特征这一事实为从模型 Me-A 的构象特性准确推断 maitotoxin 的构象特性提供了强有力的理由。使用 1H-1H NOESY 实验和 MM3 计算，研究了 Me-A 和 Me-B 在非质子和质子溶剂中的溶液构象。在苯等非质子溶剂中，Me-A 和 Me-B 分别优先采用 Me-Aa 和 Me-Ba 构象，由于分子内氢键稳定。另一方面，在质子溶剂（例如甲醇和吡啶的 ​​1:1 混合物）中，Me-A 和 Me-B 均以它们所有可能的混合物形式存在...

  DOI：

  10.1021/ja971259t
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,6-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2-methyl-butan-1-ol 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8aS)-4a,6-Dimethyl-6-(3-methyl-but-3-enyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 V/W 环连接的立体化学分配和构象分析

  摘要：

  如图 1 所示，maitotoxin 的 V/W 环接头的明确立体化学分配是使用两步方法完成的：（1）合成两个非对映异构模型 Me-A 和 Me-B 和（2）每个模型的 NMR 光谱数据与 maitotoxin 的比较。此外，对 Me-A 观察到的 NMR 特征非常接近对 maitotoxin 报告的特征这一事实为从模型 Me-A 的构象特性准确推断 maitotoxin 的构象特性提供了强有力的理由。使用 1H-1H NOESY 实验和 MM3 计算，研究了 Me-A 和 Me-B 在非质子和质子溶剂中的溶液构象。在苯等非质子溶剂中，Me-A 和 Me-B 分别优先采用 Me-Aa 和 Me-Ba 构象，由于分子内氢键稳定。另一方面，在质子溶剂（例如甲醇和吡啶的 ​​1:1 混合物）中，Me-A 和 Me-B 均以它们所有可能的混合物形式存在...

  DOI：

  10.1021/ja971259t