4',5'-dinitrobenzo-18-crown-6 | 117568-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4',5'-dinitrobenzo-18-crown-6
• 英文别名: 20,21-Dinitro-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene
• CAS: 117568-06-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 402.358
• InChiKey: AVYWHRFAACVDEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-dinitrobenzo-18-crown-6 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4',5'-diaminobenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Crown ether functionalized texaphyrin monomers and dimers

  摘要：

  本研究报道了一种经过广泛研究的钆特沙芬衍生物--莫特沙芬钆（1，MGd）的两种 18 冠 6 官能化类似物的合成和表征。它们分别是单体和二聚体化合物 2 和 3。事实证明，这两种冠醚官能化物种在生理 pH 值条件下都很稳定，并且在钠盐、钾盐、铵盐或锌盐（II）处理时，紫外光谱会发生明显的偏移。锌（II）被认为在调节癌细胞凋亡机制方面发挥着重要作用。因此，我们使用拉莫斯细胞系，在锌盐（II）存在和不存在的情况下，对 2 和 3 进行了细胞毒性研究。

  DOI：

  10.1142/s108842461100315x
• 作为产物：
  描述：

  苯并-18-冠-6-醚 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4',5'-dinitrobenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  菲[4,5-abc]吩嗪和喹喔啉[2',3':9,10]菲[4,5-abc]吩嗪新型冠醚衍生物的合成及结合研究

  摘要：

  报道了菲[4,5-abc]吩嗪和喹喔啉基[2',3':9,10]菲[4,5-abc]吩嗪传感器的新型冠醚衍生物的合成和结合研究。这些传感器与一系列碱金属和碱土金属的结合研究是使用紫外-可见光、荧光和核磁共振光谱进行的。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.817577

文献信息

• The synthesis of some aromatic crown ether derivatives and their ion-selective electrode properties
  作者：Elżbleta Luboch、Andrzej Cygan、Jan F. lernat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82027-5

  日期：1990.1

  The synthesis of alkyl, nitro and halogeno derivatives of benzo-15-crown-5, benzo- 18-crown-6 and naphtho-15-crown-5 has been reported. Also some novel ester type bis(crown ether)s have been prepared. Some of the compounds have been characterized as electroactive substances in PVC membrane Ion-selective electrodes.

  已经报道了苯并-15-冠-5，苯并18-冠-6和萘15-冠-5的烷基，硝基和卤代衍生物的合成。还制备了一些新颖的酯型双（冠醚）。在PVC膜离子选择电极中，某些化合物已被表征为电活性物质。
• Synthesis, Structural Characterization and Complexation Properties of the First “Crowned” Dipyrrolylquinoxalines
  作者：Gregory J. Kirkovits、Rebecca S. Zimmerman、Michael T. Huggins、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3768::aid-ejoc3768>3.0.co;2-r

  日期：2002.11

  anedione (20). A single crystal X-ray diffraction analysis of the 18-crown-6-dipyrrolylquinoxaline 1 revealed that this molecule forms a tetramer centered around a single molecule of water, with no fewer than 10 hydrogen bonds holding the supramolecular structure together. In the case of the 15-crown-5-dipyrrolylquinoxaline 2, however, X-ray diffraction analysis revealed that this species exists as

  报道了四个冠取代的二吡咯基喹喔啉1-4的合成。合成中的关键步骤是1,2-二氨基苯并冠与1,2-双（1 H-吡咯-2-基）乙二酮（20）的反应。对18-冠-6-二吡咯基喹喔啉1的单晶X射线衍射分析表明，该分子形成围绕一个水分子的四聚体，其中有不少于10个氢键将超分子结构保持在一起。在15冠-5-二吡咯基喹喔啉2的情况下但是，X射线衍射分析表明该物种以二聚体形式存在于固态中，一个吡咯的NH质子位于相邻冠醚上两个氧原子的氢键结合距离之内。解决了第二个单晶结构2；结果表明，该系统能够配位钾阳离子，从而至少在固态下形成分子间夹心复合物。在[d 6 ]丙酮溶液受体2和同类物1，3和4，还发现复杂的钠和钾阳离子的冠乙醚结合位点内，以1：1的方式通过如判断11 H NMR光谱分析。尽管系统1 - 4似乎氟化物阴离子以及阳离子，无法获得定量的结合亲和力结合1 - 4与呈现的系统的评估用于协作的结合是不可能的氟阴离子。（©Wiley-VCH
• Crown ether functionalized texaphyrin monomers and dimers
  作者：Christian Preihs、Darren Magda、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1142/s108842461100315x

  日期：2011.7

  The synthesis and characterization of two 18-crown-6 functionalized analogues of an extensively studied gadolinium texaphyrin derivative, motexafin gadolinium (1, MGd), are reported. These are the monomeric and dimeric species, compounds 2 and 3, respectively. Both crown ether functionalized species proved to be stable at physiological pH and revealed distinct shifts in the UV spectrum when treated with sodium-, potassium-, ammonium- or zinc(II)-salts. Zinc(II) is believed to play a major role regulating apoptosis mechanisms in cancerous cells. Therefore, cytotoxicity studies of 2 and 3 were carried out using the Ramos cell line in the presence and absence of zinc(II).

  本研究报道了一种经过广泛研究的钆特沙芬衍生物--莫特沙芬钆（1，MGd）的两种 18 冠 6 官能化类似物的合成和表征。它们分别是单体和二聚体化合物 2 和 3。事实证明，这两种冠醚官能化物种在生理 pH 值条件下都很稳定，并且在钠盐、钾盐、铵盐或锌盐（II）处理时，紫外光谱会发生明显的偏移。锌（II）被认为在调节癌细胞凋亡机制方面发挥着重要作用。因此，我们使用拉莫斯细胞系，在锌盐（II）存在和不存在的情况下，对 2 和 3 进行了细胞毒性研究。
• Synthesis and binding investigations of novel crown-ether derivatives of phenanthro[4,5-<i>abc</i>]phenazine and quinoxalino[2′,3′:9,10]phenanthro[4,5-<i>abc</i>]phenazine
  作者：Fadi M. Jradi、Ala'a O. El-Ballouli、Mohammad H. Al-Sayah、Bilal R. Kaafarani

  DOI：10.1080/10610278.2013.817577

  日期：2014.1.2

  The synthesis and binding investigation of novel crown-ether derivatives of phenanthro[4,5-abc]phenazine and quinoxalino[2′,3′:9,10]phenanthro[4,5-abc]phenazine sensors are reported. The binding studies of these sensors with an array of alkali and alkaline-earth metals are exploited using UV–vis, fluorescence and nuclear magnetic resonance spectroscopies.

  报道了菲[4,5-abc]吩嗪和喹喔啉基[2',3':9,10]菲[4,5-abc]吩嗪传感器的新型冠醚衍生物的合成和结合研究。这些传感器与一系列碱金属和碱土金属的结合研究是使用紫外-可见光、荧光和核磁共振光谱进行的。
• Cooperatively Enhanced Ion Pair Binding with a Hybrid Receptor
  作者：Toni Mäkelä、Elina Kalenius、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01577

  日期：2015.9.21

  hydrogen-bonding acceptor ability of the anions. The receptor shows a remarkable positive cooperativity toward halide anions Cl–, Br–, and I– when complexed with Na+, K+, or Rb+. The solid-state binding modes of R1 with alkali and ammonium halides or oxyanions were confirmed by the X-ray structures of R1 with KF, KCl, KBr, KI, RbCl, NH4Cl, NH4Br, KAcO, K2CO3, and K2SO4. They clearly present two different

  一个简单的18冠6基双脲受体R 1可以从市售原料中分三步合成。在1 H NMR溶液中，固态通过单晶X射线衍射和在气相中通过质谱研究了受体对阴离子，阳离子和离子对的行为。在4：1 CDCl 3 /二甲基亚砜溶液中，遵循阴离子氢键受体能力的趋势，卤化物阴离子的受体结合偏好为I –