methyl (phenyl 4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranosid)uronate | 928260-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (phenyl 4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranosyl uronate)；methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetyloxy-5-azido-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 928260-37-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 457.507
• InChiKey: QZLFAKLDVXXJJT-UTNFEIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranosid)uronate 、 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[methyl (4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)uronate]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫甘露糖叠氮基吡喃糖苷和1-硫甘露糖叠氮醛酸酯的糖苷化特性研究

  摘要：

  研究了具有多种吸电子取代基的 1-硫代甘露糖肼与 Ph2SO/Tf2O 和 NIS/TMSOTf 试剂系统的糖基化特性。此外，还讨论了完全保护的三糖 26 的组装，该三糖对应于肠细菌共同抗原的重复单元，使用正交和化学选择性偶联策略并基于我们的糖基化研究结果进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600759
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (phenyl 4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  1-硫甘露糖叠氮基吡喃糖苷和1-硫甘露糖叠氮醛酸酯的糖苷化特性研究

  摘要：

  研究了具有多种吸电子取代基的 1-硫代甘露糖肼与 Ph2SO/Tf2O 和 NIS/TMSOTf 试剂系统的糖基化特性。此外，还讨论了完全保护的三糖 26 的组装，该三糖对应于肠细菌共同抗原的重复单元，使用正交和化学选择性偶联策略并基于我们的糖基化研究结果进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600759

文献信息

• Mannosazide Methyl Uronate Donors. Glycosylating Properties and Use in the Construction of β-ManNAcA-Containing Oligosaccharides
  作者：Marthe T. C. Walvoort、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/jo101779v

  日期：2010.12.3

  respectively. The β-S-phenyl mannosazide methyl uronate performed best in both activation experiments and glycosylation studies and provided the 1,2-cis mannosidic linkage with excellent selectivity. Consequently, an α-Glc-(1→4)-β-ManN3A-SPh disaccharide, constructed by the stereoselective glycosylation of a 6-O-Fmoc-protected glucoside and β-S-phenyl mannosazide methyl uronate, was used as the repetitive

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基MAnnosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。