3,3-di-p-tolylpropanoic acid | 95269-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-di-p-tolylpropanoic acid
• 英文别名: 3,3-di-p-tolylpropionic acid；β,β-Di-(p-tolyl)-propionsaeure；3,3-bis(4-methylphenyl)propionic acid；3,3-Di-p-tolyl-propionsaeure；3,3-bis-(p-tolyl)propionic acid；3,3-Bis(4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 95269-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: DLBPANIGBOGKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  392.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-di-p-tolylpropanoic acid 在 polyphosphoric Acid 作用下， 以66%的产率得到6-methyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取 β,β-二芳基丙烯醛：3-芳基丹酮的合成

  摘要：

  为了合成对称和不对称的 β,β-二芳基丙烯醛以组装存在于生物学重要分子中的二芳基次甲基片段，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，它来源于丙炔酸。该化合物中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂。已开发的获取 β,β-二芳基丙烯醛的方法已被用于合成具有生物学意义的 3-芳基烷酮分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600193
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(4-methylphenyl)-2-propenal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,3-di-p-tolylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取 β,β-二芳基丙烯醛：3-芳基丹酮的合成

  摘要：

  为了合成对称和不对称的 β,β-二芳基丙烯醛以组装存在于生物学重要分子中的二芳基次甲基片段，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，它来源于丙炔酸。该化合物中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂。已开发的获取 β,β-二芳基丙烯醛的方法已被用于合成具有生物学意义的 3-芳基烷酮分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600193

文献信息

• Aralkanamidophenyl compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04536346A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  This disclosure describes novel substituted aralkanamidobenzoic acids and analogs thereof. These compounds are useful pharmaceutical agents for ameliorating atherosclerosis by inhibiting the formation and development of atherosclerotic lesions in the arterial wall of mammals.

  这份披露描述了新型的取代芳基酰胺基苯甲酸及其类似物。这些化合物是有用的药物，可以通过抑制哺乳动物动脉壁上动脉粥样硬化病变的形成和发展来改善动脉粥样硬化。
• Diastereoselective Pd(II)-Catalyzed sp³C–H Arylation Followed by Ring Opening of Cyclopropanecarboxamides: Construction of<i>anti</i>β-Acyloxy Carboxamide Derivatives
  作者：Bojan Gopalakrishnan、Sruthi Mohan、Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01635

  日期：2016.10.7

  diastereoselective Pd(OAc)2-catalyzed, bidentate ligand-directed sp3 C–H activation/arylation followed by ring opening of cyclopropanecarboxamides, which were assembled from cyclopropanecarbonyl chlorides and bidentate ligands (e.g., 8-aminoquinoline and 2-(methylthio)aniline), has been investigated. The treatment of various cyclopropanecarboxamides with excess amounts of aryl iodides in the presence of the Pd(OAc)2

  非对映选择性的Pd（OAc）2催化的，双齿配体导向的sp 3 C–H活化/芳基化反应，然后环丙烷甲酰胺的开环，环丙烷甲酰胺由环丙烷羰基氯化物和双齿配体（例如8-氨基喹啉和2-（甲硫基）组装而成）苯胺），已被调查。在Pd（OAc）2催化剂，AgOAc和AcOH存在下，用过量的芳基碘化物处理各种环丙烷甲酰胺可直接提供相应的多个β-CHH芳基化开链羧酰胺（抗β-酰氧基酰胺）。这种方法导致了几种反构造具有邻位立体中心且高度立体控制的β-酰氧基酰胺，形成一个新的C-O键和三个新的C-C键。基于一些控制实验，提出了由Pd催化，双齿配体定向的β-C-H芳基化和环丙烷甲酰胺的开环形成多种β-CHH芳基化开链羧酰胺的合理机制。基于代表性的β-酰氧基酰胺的X射线结构分析，确定了观察到的β-酰氧基酰胺的非对映选择性和抗立体化学。
• A high hydroarylation activity of K2PtCl4/AgOTf catalyst in the reaction of propiolic acid with unactivated and activated arenes
  作者：Juzo Oyamada、Takuya Hashimoto、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.008

  日期：2009.10

  hydroarylation with less reactive benzene to give cis-cinnamic acid in good yield. The hydroarylation with toluene gave a higher yield of hydroarylation products than that with benzene and resulted in ortho/para orientation with an almost statistical ratio, suggesting that the result is very close to that of the Friedel-Crafts alkylation with methyl bromide or p-nitrobenzyl chloride. Hydroarylation of propiolic

  在钯和铂催化剂中，混合催化剂K 2 PtCl 4 / AgOTf显示出最高的丙酸加氢芳基化活性。该催化剂可有效地用较少的反应性苯进行加氢芳基化反应，以高收率得到顺式肉桂酸。用甲苯进行氢芳基化反应比使用苯进行氢芳基化反应的收率更高，并导致邻位/对位取向，并且几乎具有统计比例，这表明该结果非常接近于用甲基溴或对硝基苄基进行的Friedel-Crafts烷基化反应的结果。氯化物。在K 2存在下，丙酸与其他富电子芳烃的氢芳基化反应有效进行在三氟乙酸中的PtCl 4 / AgOTf催化剂以良好或高收率形成顺式肉桂酸。该方法也适用于丙酸乙酯的氢芳基化。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Arene C(sp²)–H Amidation for Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wenlong Sun、Cho-Hon Ling、Chi-Ming Au、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00781

  日期：2021.5.7

  2-dioxazol-5-ones to form dihydroquinoline-2-ones in excellent yields with excellent regioselectivity via a formal intramolecular arene C(sp2)–H amidation. The reactions of the 2- and 4-substituted aryl dioxazolones proceeds initially through spirolactamization via electrophilic amidation at the arene site, which is para or ortho to the substituent. A Hammett correlation study showed that the spirolactamization

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。
• Electrochemical oxidative decarboxylation and 1,2-aryl migration towards the synthesis of 1,2-diaryl ethers
  作者：Faxiang Bu、Lijun Lu、Xia Hu、Shengchun Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0sc03708g

  日期：——

  also radical precursors. Classic transition-metal-catalyzed and photochemical decarboxylation have shown their excellent site selectivity in radical chemistry. However, electrochemical decarboxylation with a long history hasn't got enough attention in recent years. In this work, the electrochemical oxidative decarboxylation and 1,2-aryl migration of 3,3-diarylpropionic acids have been introduced to construct

  羧酸化合物是重要的化学物质，广泛存在于各种天然产物中。它们不仅是亲核试剂，还是自由基的前体。经典的过渡金属催化和光化学脱羧在自由基化学中显示出出色的位点选择性。但是，近年来，电化学脱羧历史悠久，尚未引起足够的重视。在这项工作中，已引入3,3-二芳基丙酸的电化学氧化脱羧和1,2-芳基迁移，以与醇构建C–O键。值得注意的是，这种转变无需金属催化剂和外部氧化剂即可顺利进行。