2-fluorogeraniol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-fluorogeraniol
• 英文别名: (2Z)-2-fluoro-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₇FO
• 分子量: 172.243
• InChiKey: XAIXQWWXQKMCFZ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorogeraniol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到(±)-2-fluoro-2,3-epoxygeraniol
  参考文献：
  名称：

  科罗拉多马铃薯甲虫信息素的替代合成

  摘要：

  雄性科罗拉多马铃薯甲虫分泌的信息素的简明制剂[即。(3 S )-1,3-二羟基-3,7-二甲基-6-辛烯-2-one]从2-氟橙花醇或2-氟香叶醇开始，分四步完成。合成中的关键步骤涉及酯参与的 6-内环氧化物开环，同时反转(3 R )-2,3-环氧-2-氟异戊二烯乙酸酯中间体的 3 R-构型并安装符号化学。广泛的 NMR 研究验证了所提出的特征重排的 6-endo 机制，该机制在无水条件下通过前所未有的分子内 Prins 环化形成两个双环 1,3-二恶烷-5-酮。

  DOI：

  10.1021/jo4017056
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-fluorogeraniol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯转移酶。2-氟香叶基焦磷酸的电离-缩合-消除机制的新证据

  摘要：

  Es wird die Bildung von Fluorfarnesylpyrophosphat aus Fluorgeranylpyrophosphat (I) 和 ['4C]-Isopentenylpyrophosphat in Gegenwart von Farnesylpyrophosphat-Synthetase aus Schweineleber untersucht。

  DOI：

  10.1021/ja00445a056

文献信息

• Prenyltransferase. New evidence for an ionization-condensation-elimination mechanism with 2-fluorogeranyl pyrophosphate
  作者：C. Dale Poulter、J. Craig Argyle、Eugene A. Mash

  DOI：10.1021/ja00445a056

  日期：1977.2

  Es wird die Bildung von Fluorfarnesylpyrophosphat aus Fluorgeranylpyrophosphat (I) und [′4C]-Isopentenylpyrophosphat in Gegenwart von Farnesylpyrophosphat-Synthetase aus Schweineleber untersucht.

  Es wird die Bildung von Fluorfarnesylpyrophosphat aus Fluorgeranylpyrophosphat (I) 和 ['4C]-Isopentenylpyrophosphat in Gegenwart von Farnesylpyrophosphat-Synthetase aus Schweineleber untersucht。
• 6- and 14-Fluoro farnesyl diphosphate: mechanistic probes for the reaction catalysed by aristolochene synthase
  作者：David J. Miller、Fanglei Yu、David W. Knight、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b817194g

  日期：——

  enzyme aristolochene synthase from Penicillium roqueforti (PR-AS) has been probed with the farnesyl diphosphate analogues 6- and 14-fluoro farnesyl diphosphate (1b and 1c). Incubation of these analogues with PR-AS followed by analysis of the reaction products by GC-MS and NMR spectroscopy indicated that these synthetic FPP analogues were converted to the fluorinated germacrene A analogues 3b and 3c, respectively

  马兜铃合成酶马兜铃合成酶的催化机理。 青霉菌娄（PR-AS）已探测与所述法呢二磷酸类似物6-和14-氟法呢基二磷酸酯（1b和1c）。将这些类似物与PR-AS一起孵育，然后通过GC-MS和NMR光谱分析反应产物，表明这些合成物FPP 类似物被转化为氟化物 ac类似物3b和3c。在这两种情况下，氟原子的位置都阻止了氟原子的形成。奥德斯曼阳离子类似物4b和4c。这些结果表明，胚芽烯A是PR-AS催化过程中的即时反应中间体，阐明了胚芽烯A转化为的机理。奥德斯曼阳离子。他们支持PR-AS在环化中的作用基本上是被动的提议，因为它可以通过促进底物的初始电离来利用基质中存在的固有化学反应性。法呢基二磷酸酯 并作为有效的模板，通过一系列有效的环化和重排反应来引导反应，以达到 （+）-aristolochene（7a）。
• Structural Characterization of Early Michaelis Complexes in the Reaction Catalyzed by (+)-Limonene Synthase from <i>Citrus sinensis</i> Using Fluorinated Substrate Analogues
  作者：Ramasamy P. Kumar、Benjamin R. Morehouse、Jason O. Matos、Karan Malik、Hongkun Lin、Isaac J. Krauss、Daniel D. Oprian

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00144

  日期：2017.3.28

  respectively. The KI values are similar to the KM for the respective nonfluorinated substrates, indicating that fluorine does not significantly perturb binding of the ligand to the enzyme. FGPP and FNPP are also substrates, but with dramatically reduced rates (kcat values of 0.00054 ± 0.00005 and 0.00024 ± 0.00002 s–1, respectively). These data are consistent with a stepwise mechanism for (+)-LS involving ionization

  认为单萜合酶反应的立体化学过程是通过选择性结合香叶基二磷酸（GPP）底物的不同构象在反应序列的早期确定的。我们在这里探索使用单氟化底物类似物2-氟-GPP（FGPP）和2-氟神经二磷酸（FNPP）来自柑橘的（+）-柠檬烯合酶[（+）-LS]的早期Michaelis复合物的形成。两者都是为（+）的竞争性抑制剂- LS与ķ我的分别为2.4±0.5和39.5±5.2μM，值。该ķ我值类似于ķ中号对于相应的非氟化底物，表明氟不会显着干扰配体与酶的结合。FGPP和FNPP也是基质，但速率大大降低（k cat值分别为0.00054±0.00005和0.00024±0.00002 s –1， 分别）。这些数据与（+）-LS的逐步机制一致，该逐步机制涉及在限速步骤中将烯丙基GPP底物电离以产生共振稳定的碳正离子。用FGPP和FNPP浸泡apo-（+）-LS晶体，分别获得2.4和2.2Å分辨率的X射线结构。
• Tris(tetrabutylammonium) hydrogen pyrophosphate. A new reagent for the preparation of allylic pyrophosphate esters
  作者：Vyas M. Dixit、F. Mark Laskovics、Wendy I. Noall、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00322a060

  日期：1981.4
• Model studies of terpene biosynthesis. A stepwise mechanism for cyclization of nerol to .alpha.-terpineol
  作者：C. Dale Poulter、Chi Hsin R. King

  DOI：10.1021/ja00369a046

  日期：1982.3