(2RS,4E,7R,8S,9Z,11E,14R,16R)-2-methoxycarbonyl-14,16-di(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-4,9,11-cycloheptadecatrien-1-one | 773104-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4E,7R,8S,9Z,11E,14R,16R)-2-methoxycarbonyl-14,16-di(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-4,9,11-cycloheptadecatrien-1-one
• CAS: 773104-88-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₉
• 分子量: 574.712
• InChiKey: WUAFHRLFICODGL-XEEVCSPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4E,7R,8S,9Z,11E,14R,16R)-2-methoxycarbonyl-14,16-di(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-4,9,11-cycloheptadecatrien-1-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (1S,2Z,6R,8R,10S,11Z,13S,14S,15R,17R)-14-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6,8-di(methoxymethoxy)-15-methyltricyclo[8.7.0.013,17]heptadeca-2,11-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用受生物合成途径启发的分子内 Diels-Alder 方法合成麦角霉素

  摘要：

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。

  DOI：

  10.1021/ja048320w
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one-6-yl)-4-hydroxy-6-heptyn-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 (2RS,4E,7R,8S,9Z,11E,14R,16R)-2-methoxycarbonyl-14,16-di(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-4,9,11-cycloheptadecatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用受生物合成途径启发的分子内 Diels-Alder 方法合成麦角霉素

  摘要：

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。

  DOI：

  10.1021/ja048320w