(1S,2Z,6R,8R,10S,11Z,13S,14S,15R,17R)-14-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6,8-di(methoxymethoxy)-15-methyltricyclo[8.7.0.013,17]heptadeca-2,11-dien-4-one | 773104-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2Z,6R,8R,10S,11Z,13S,14S,15R,17R)-14-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6,8-di(methoxymethoxy)-15-methyltricyclo[8.7.0.013,17]heptadeca-2,11-dien-4-one
• 英文别名: (1S,2Z,6R,8R,10S,11Z,13S,14S,15R,17R)-14-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6,8-di(methoxymethoxy)-15-methyltricyclo[8.7.0.0^13,17]heptadeca-2,11-dien-4-one
• CAS: 773104-90-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈
• 分子量: 452.545
• InChiKey: BLHOEXVFROLOAT-DWUCSSGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2Z,6R,8R,10S,11Z,13S,14S,15R,17R)-14-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6,8-di(methoxymethoxy)-15-methyltricyclo[8.7.0.013,17]heptadeca-2,11-dien-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(1S,2Z,6R,8R,10S,11Z,13S,15R,17R)-3-methoxycarbonyl-6,8-di(methoxymethoxy)-15-methyltricyclo[8.7.0.0^13,17]heptadeca-2,11-dien-4,14-dione
  参考文献：
  名称：

  使用受生物合成途径启发的分子内 Diels-Alder 方法合成麦角霉素

  摘要：

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。

  DOI：

  10.1021/ja048320w
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,3aS,5aS,7R,9R,13aS,13bR)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-7,9-bis-methoxymethoxy-2-methyl-11-oxo-2,3,3a,5a,6,7,8,9,10,11,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclodeca[e]indene-12-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1S,2Z,6R,8R,10S,11Z,13S,14S,15R,17R)-14-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6,8-di(methoxymethoxy)-15-methyltricyclo[8.7.0.013,17]heptadeca-2,11-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用受生物合成途径启发的分子内 Diels-Alder 方法合成麦角霉素

  摘要：

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。

  DOI：

  10.1021/ja048320w