N-propylbenzamidine | 22286-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propylbenzamidine
• 英文别名: N-(n-propyl)benzamidine；N¹-Propyl-benzamidin；N'-propylbenzenecarboximidamide
• CAS: 22286-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: YYPCTPUYQVEKGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0583 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylbenzamidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (N-benzimidoyl-N'-propyl-benzamidine-N',N'')-dipropyl-boron(1+); chloride
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds 341. Boron imidoylamidtnate salts and complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923377
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-propylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  胍的合成：as作为胍基化剂的用途

  摘要：

  据报道of可用于胍的串联或一锅合成。胍是通过将易得的稳定stable稳定氧化成碳二亚胺，然后与胺进行原位反应而获得的。该方案可以在绿色溶剂（碳酸二甲酯）中，在温和的反应条件下（30°C）执行。胺的范围很广，包括位阻胺，对氧化敏感的胺和手性胺。提供了合成无环和环状胍的实例。由氧化剂[ N-（p可以高产率地分离出[甲苯磺酰基]亚氨基]（2-丙氧基苯基）碘烷（2-PrOPhINTs），从而使高价碘试剂的再生成为可能。合成方法与最新技术相比，其实用性和绿色性通过抗高血压药物Pinacidil的新途径得以证明。新路线的过程质量强度（PMI）仅是经典路线的24％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501146

文献信息

• 从一种脒合成其它脒的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108530321B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明属于化工技术领域，具体为从一种脒合成其它脒的方法。本发明在稀土催化体系下，将脒和伯胺或仲胺通过脒的降解重组反应生成新的脒。所使用的原料来源广泛或易于制备，操作简便，并能在温和条件下高收率地合成新脒衍生物，反应的选择性高。
• Regiocontrolled synthesis of 3-substituted-6-trifluoromethyl-4(3H)-pyrimidinones
  作者：Colin M Tice、Lois M Bryman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00042-4

  日期：2001.4

  Direct reaction of a variety of N-monosubstituted benzamidines with 4,4,4-trifluoroacetoacetate esters substituted at the 2-position with methyl, ethyl or methoxy afforded moderate to good yields of herbicidal 3-substituted-6-trifluoromethyl-4(3H)-pyrimidinones. Lower yields were obtained with the corresponding 4,4-difluoroacetoacetate esters and the reaction failed with nonfluorinated β-ketoesters

  各种N-单取代的苯甲with与在2位上被甲基，乙基或甲氧基取代的4,4,4-三氟乙酰乙酸酯的直接反应可提供中等至良好收率的除草剂3-取代的-6-三氟甲基-4（3 H）-嘧啶酮。用相应的4，4-二氟乙酰乙酸酯得到较低的产率，而用未氟化的β-酮酯使反应失败。除苄am外，3-和4-吡啶甲car也成功反应。该反应容许the氮上的丙基，烯丙基，炔丙基和苯基取代基。
• Methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 1,3-bis(nucleophiles)
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、I. V. Martynov

  DOI：10.1134/s0012500813010096

  日期：2013.1

  directed synthesis of five membered heterocy clic systems by the cyclocondensation of 1,2 bis(elec trophiles) with 1,3 bis(nucleophiles) is a topical task of organic chemistry in spite of the well developed but continuously updated by new data methodology of these transformations. In our opinion, the present study is a new original evolution of this synthetic prac tice as applied to the synthesis of trifluoromethyl

  31 通过 1,2 双（亲电试剂）与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应直接合成五元杂环系统是有机化学的一项热门任务，尽管新的数据方法已经得到很好的发展但不断更新这些转变。在我们看来，本研究是这种合成实践的新的原创演变，适用于含有五元杂环化合物的三氟甲基的合成。三氟丙酮酸甲酯 (MTFP) 衍生物，特别是其 N 取代的亚胺，在环缩合反应中得到了很好的研究，用于合成生物活性化合物，包括 [1-6]。然而，在这些反应中直接使用 MTFP 1 的问题——除了 1 与苯酚 [7]、苯胺 [8]、2 氨基苯酚 [9] 的反应，和 2 巯基苯酚 [10] 导致五元和六元杂环化合物保持开放。这项工作的目的是宣布 MTFP 1 的合成可能性，即在与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应中，含 1,2 双（亲电体）的可用氟，从而产生三氟 2 羟基丙酸的各种杂环衍生物。
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis.<b>IV</b>. A new synthetic method for 6-hydroxypyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones and 1,3,5-triazine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1002/jhet.5570360107

  日期：1999.1

  N-t-Butylbenzamidines 1 reacted with diphenyl phenylmalonate or diphenyl methylmalonate to give 6-hydroxypyrimidin-4(3H)-ones 4 or 5. Amidines 1 on reaction with diphenyl imidodicarboxylate afforded 1,3,5-triazine-2,4(1H, 3H)-diones 8.

  N-吨-Butylbenzamidines 1与碳酸二苯苯基丙二或二苯基甲基丙反应，得到6-羟基嘧啶-4-（3 H ^） -酮4或5脒1上，得到与碳酸二苯imidodicarboxylate反应-1,3,5-三嗪-2,4（ 1 H，3 H）-二酮8。
• Identification of novel 3-aryl-1-aminoisoquinolines-based KRASG12C inhibitors: Rational drug design and expedient construction by C H functionalization/annulation
  作者：Zirong Gong、Yu Zhao、Buyi Xu、Zhou Yang、Boquan Ren、Han Yang、Chengfu Zeng、Renqiang Chen、Yan-Jun Xu、Qing Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106954

  日期：2024.1

  direct monoCH functionalization/annulation cascade reaction of amidines and sulfoxonium ylides was then developed with high versatility of substrates and good tolerance for polar functional groups. By using this reaction, the target compounds 1-amino-3-aryl isoquinolines were facilely prepared. Further in vitro tests led to identification of two novel lead compounds with KRASG12C inhibitory activity

  开发一种合成方法来方便地构建具有所需生物活性的特定药物支架仍然具有挑战性。在此，我们描述了在 KRAS G12C抑制剂合成中合理应用合成方法的工作。新型 KRAS G12C抑制剂最初采用基于结构的药物设计策略，采用 1-氨基-3-芳基异喹啉支架进行设计。钌催化的直接单晶 C 随后开发了脒和硫鎓叶立德的H官能化/成环级联反应，具有底物的高通用性和对极性官能团的良好耐受性。利用该反应，很容易制备出目标化合物1-氨基-3-芳基异喹啉。进一步的体外测试鉴定出两种具有 KRAS G12C抑制活性的新型先导化合物。