3-(3-丁炔氧基)-5-苯基-1,2,4-三嗪 | 105783-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-丁炔氧基)-5-苯基-1,2,4-三嗪
• 中文别名: 1,2,4-三嗪,3-(3-丁炔氧基)-5-苯基-
• 英文名称: 3-(3-butynyloxy)-5-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-but-3-ynyloxy-5-phenyl-1,2,4-triazine；3-But-3-ynoxy-5-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 105783-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: BLAVOOQIQDURBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-丁炔氧基)-5-苯基-1,2,4-三嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-phenyl-4-thien-2-yl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  多取代的2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶通过微波活化的逆电子需量Diels–Alder反应

  摘要：

  多聚2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶是由1,2,4-三嗪使用逆电子狄尔斯合成的。 der木反应。为此，使3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪与几种亲核试剂反应，使形成适当取代的炔烃进行分子内电子逆需求Diels-Alder反应。事实证明，环加成反应的密封管微波活化非常有效，并且反应时间更短。该策略使得能够有效合成3-羟基-2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b双环支架上具有多个多样性点的]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.112
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-丁炔氧基)-5-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的进一步分子内反应。呋喃并[2,3- ]吡啶和二氢吡喃并[2,3- ]吡啶的合成

  摘要：

  3-（3-丁炔氧基）-和3-（4-戊氧基）-1,2,4-三嗪容易发生分子内Diels-Alder反应，生成2,3-二氢呋喃（2,3- ）吡啶和二氢吡喃（2， 3- ）吡啶。前者很容易用DDQ脱氢为呋喃（2,3- ）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85497-0

文献信息

• Intramolecular diels-alder reactions of 1,2,4-triazines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor、Joseph L. Pont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87690-0

  日期：1987.1

  Intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines have been effectively utilized for the synthesis of furo[2,3-b] pyridines, 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridines, and 2,3-dihydropyrrolo-[2,3-b]pyridines.

  1,2,4-三嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应已被有效地用于合成呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃[2,3-b]吡啶和2 ，3-二氢吡咯并-[2，3-b]吡啶。
• TAYLOR, E. C.;MACOR, J. E., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 4, 431-432
  作者：TAYLOR, E. C.、MACOR, J. E.

  DOI：——

  日期：——